4-나이트로톨루엔
화합물
4-나이트로톨루엔(영어: 4-nitrotoluene)은 화학식이 CH3C6H4NO2인 유기 화합물이다. p-나이트로톨루엔(영어: p-nitrotoluene), 파라-나이트로톨루엔(영어: para-nitrotoluene)이라고도 한다. 4-나이트로톨루엔은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로톨루엔은 나이트로톨루엔의 3가지 이성질체들 중 하나이다.
| |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선명 (PIN)
1-methyl-4-nitrobenzene | |
| 별칭
p-nitrotoluene,
p-mononitrotoluene, p-methylnitrobenzene | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.553 |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| 성질 | |
| C7H7NO2 | |
| 몰 질량 | 137.138 g·mol−1 |
| 겉보기 | 결정질 고체[1] |
| 냄새 | 약한 향기[1] |
| 밀도 | 1.1038 g·cm−3 (75 °C)[2] |
| 녹는점 | 51.63 °C (124.93 °F; 324.78 K)[2] |
| 끓는점 | 238.3 °C (460.9 °F; 511.4 K)[2] |
| 0.04% (20°C)[1] | |
| 증기 압력 | 0.1 mmHg (20°C)[1] |
자화율 (χ)
|
−72.06·10−6 cm3/mol |
| 위험 | |
| 주요 위험 | 적당히 독성이 있음 |
| 인화점 | 106 °C; 223 °F; 379 K[1] |
| 폭발 한계 | 1.6%–?[1] |
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
|
1231 mg/kg (mouse, oral) 1330 mg/kg (rat, oral) 1450 mg/kg (rabbit, oral)[3] |
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |
PEL (허용)
|
TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin][1] |
REL (권장)
|
TWA 2 ppm (11 mg/m3) [skin][1] |
IDLH (직접적 위험)
|
200 ppm[1] |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
| |
합성 및 반응 편집
다른 이성질체들과 함께 4-나이트로톨루엔은 일반적으로 질산 티타늄(IV)을 사용하여[4] 톨루엔의 나이트로화에 의해 제조된다.[5] 4-나이트로톨루엔은 나이트로벤젠 유도체에 대한 전형적인 반응을 겪는데, 예로서 수소화는 p-톨루이딘을 생성한다.
4-나이트로톨루엔의 메틸 치환체의 산화가 광범위하게 조사되었다. 조건에 따라 산화는 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트,[6] 4-나이트로벤조산,[7] 4,4'-다이나이트로바이벤질[8]을 생성한다. 4-나이트로톨루엔을 브로민으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.[9]
활용 편집
주요 용도는 4-나이트로톨루엔-2-설폰산(–SO3H기가 메틸기에 인접함)을 생성하기 위한 설폰화와 관련이 있다. 이 화학종은 염료로 사용되는[10] 스틸벤 유도체를 생산하기 위해 산화적으로 결합할 수 있다.[11] 대표적인 유도체로는 4,4'-다이나이트로소-2,2'-스틸벤다이설폰산 및 4,4'-다이나이트로-2,2'-스틸벤다이설폰산의 분자 및 염(예: 4,4'-다이나이트로스틸벤-2,2'-다이설폰산 이나트륨)이 있다.[12]
안전성 편집
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ 가 나 다 라 마 바 사 아 자 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0464”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ 가 나 다 Lide DR, 편집. (2004). 《CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data》 85판. Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.
- ↑ “Nitrotoluene”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Amos, D.W.; D.A. Baines, G.W. Flewett (1973). “Nitration by titanium (IV) nitrate”. 《Tetrahedron Letters》 14 (34): 3191–3194. doi:10.1016/S0040-4039(00)79808-X. ISSN 0040-4039.
- ↑ Gerald Booth (2007), 〈Nitro Compounds, Aromatic〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411
- ↑ Tamio Nishimura (1956). “o- and p-Nitrobenzaldiacetate”. 《Organic Syntheses》 36: 58. doi:10.15227/orgsyn.036.0058.
- ↑ O. Kamm, A. O. Matthews (1922). “p-Nitrobenzoic Acid”. 《Organic Syntheses》 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.
- ↑ Herbert O. House (1954). “p,p'-Dinitrobibenzyl”. 《Organic Syntheses》 34: 35. doi:10.15227/orgsyn.034.0035.
- ↑ G. H. Coleman, G. E. Honeywell (1936). “p-Nitrobenzyl Bromide”. 《Organic Syntheses》 16: 54. doi:10.15227/orgsyn.016.0054.
- ↑ Hunger, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (2005), 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_245
- ↑ Cumming, William M.; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). 〈Preparation 294.—Dinitro-Stilbene-Disulphonic Acid (Na salt)〉. 《Systematic Organic Chemistry: Modern Methods of Preparation and Estimation》. New York: D. Van Nostrand Company. 314쪽.
- ↑ Gerald Booth (2007). 〈Nitro Compounds, Aromatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
- ↑ National Toxicology, Program (2002). “Toxicology and carcinogenesis studies of p-nitrotoluene (CAS no. 99-99-0) in F344/N rats and B6C3F(1) mice (feed studies)”. 《National Toxicology Program Technical Report Series》 (498): 1–277. PMID 12118261.