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댑손

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댑손(dapsone) 또는 DDS(diaminodiphenyl sulfone)[1]나병 치료를 위해 리팜피신클로파지민과 함께 흔히 사용되는 항생물질이다.[2] 뉴머시스티스성 폐렴의 치료 및 예방, 그리고 톡소플라스마증 예방(면역 기능이 저하된 환자의 경우)을 위한 부차적 약물이다.[2] 이뿐 아니라 여드름, 포진성피부염, 그리고 다양한 기타 피부 질환에 사용되고 있다.[3] 댑손은 국소적으로나 구강으로 투여가 가능하다.[4]

댑손
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
식별 정보
CAS 등록번호 80-08-0
ATC 코드 D10AX05 J04BA02
PubChem 2955
드러그뱅크 DB00250
ChemSpider 2849
화학적 성질
화학식 C12H12N2O2S 
분자량 248.302 g/mol
물리적 성질
녹는점 175–176 °C (347–349 °F)
약동학 정보
생체적합성 70 to 80%
단백질 결합 70 to 90%
약물 대사 (mostly en:CYP2E1-mediated)
생물학적 반감기 20 to 30 hours
배출 콩팥
처방 주의사항
임부투여안전성 B2(오스트레일리아) C(미국)
법적 지위 ℞-only
투여 방법 By mouth, topical

심각한 부작용으로는 혈구 감소, 용혈 반응(특히 포도당-6-인산탈수소효소 결핍 (G-6-PD) 환자의 경우) 또는 과민반응이 포함된다.[2] 일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 식욕 부진이 포함된다.[4] 그 밖의 부작용으로는 간염, 수많은 유형의 피부 발진이 포함된다.[2] 임신 중 복용 시 안전의 경우 완전히 밝혀진 것은 아니며, 일부 의사들은 나병 환자의 경우 계속 복용할 것을 권고한다.[2] 술폰계에 속한다.[2]

댑손은 1937년 항생물질로서 처음 연구되었다.[3] 나병에 대한 사용은 1945년 시작되었다.[3] 의료제도에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 WHO 필수 의약품 목록에 등재되어 있다.[5] 구강으로 섭취하는 제품은 제네릭 의약품으로 구매가 가능하며 그다지 비싸지 않다.[2][6]

합성편집

 
댑손의 합성. (by E. Fromm and J. Wittmann, 1908)[7]

각주편집

  1. Thomas L. Lemke (2008). 《Foye's Principles of Medicinal Chemistry》. Lippincott Williams & Wilkins. 1142쪽. ISBN 9780781768795. 2016년 3월 4일에 보존된 문서. 
  2. “Dapsone”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015년 1월 12일에 보존된 문서. Jan 12, 2015에 확인함. 
  3. Zhu, YI; Stiller, MJ; 외. (2001). “Dapsone and sulfones in dermatology: overview and update”. 《Journal of the American Academy of Dermatology》 45 (3): 420–34. doi:10.1067/mjd.2001.114733. PMID 11511841. 
  4. Joel E. Gallant (2008). 《Johns Hopkins HIV Guide 2012》. Jones & Bartlett Publishers. 193쪽. ISBN 9781449619794. 2016년 3월 4일에 보존된 문서. 
  5. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). 《World Health Organization》. April 2015. 13 December 2016에 보존된 문서 (PDF). 8 December 2016에 확인함. 
  6. Greenwood, David (2008). 《Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph》. Oxford University Press. 197쪽. ISBN 9780199534845. 2016년 3월 4일에 보존된 문서. 
  7. Derivatives of p-Nitrothiophenols, by E. Fromm and J. Wittmann
    Reports of the German Chemical Society Mai–August 1908 Fromm, E.; Wittmann, J. (May 1908). “Derivate desp-Nitrothiophenols”. 《Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft》 41 (2): 2264–2273. doi:10.1002/cber.190804102131. 

외부 링크편집