스트리크닌

화합물

스트리크닌(영어: strychnine, /ˈstrɪknɪn/)은 독성이 매우 강하고 (LD50 = c. 10 mg/kg), 설치류 같은 작은 척추동물을 죽이기 위해 살충제로 사용되는 무색의 알칼로이드 결정이다. 스트리크닌은 근육 경련을 일으키고 질식이나 탈진으로 결국 사망에 이르게 한다. 가장 일반적인 원천은 스트리크닌 나무의 씨앗이다. 스트리크닌은 알려진 물질 중 가장 쓴 물질의 하나이다. 맛은 1ppm의 농도에서도 느낄 수 있다.

스트리크닌
이름
별칭
Strychnidin-10-one[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.290
KEGG
RTECS 번호
  • WL2275000
UNII
UN 번호 1692
  • InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 예
    Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 예
  • InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
    Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
  • O=C7N2c1ccccc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
성질
C21H22N2O2
몰 질량 334.419 g·mol−1
겉보기 White or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting
냄새 Odorless
밀도 1.36 g cm−3
녹는점 270 °C; 518 °F; 543 K
끓는점 284 to 286 °C; 543 to 547 °F; 557 to 559 K
0.02% (20°C)[2]
산성도 (pKa) 8.25[3]
위험
주요 위험 Very toxic
GHS 그림문자 GHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
신호어 위험
H300, H310, H330, H410
P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
4
0
인화점 Non flammable.
Non flammable.
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
0.5 mg/kg (dog, oral)
0.5 mg/kg (cat, oral)
2 mg/kg (mouse, oral)
16 mg/kg (rat, oral)
2.35 mg/kg (rat, oral)[4]
0.6 mg/kg (rabbit, oral)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 0.15 mg/m3[2]
REL (권장)
TWA 0.15 mg/m3[2]
IDLH (직접적 위험)
3 mg/m3[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

약리학

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스트리크닌은 척추에 있는 리간드 통로의 염화물 채널인 글리신 수용기(GlyR)에 길항제로 작용한다. [5] 스트리크닌은 맹독으로 많이 알려져 있지만, 소량은 완하제(변비약)과 각성제로 쓰이며, 위장병 치료에도 사용된다. 스트리크닌을 "매우 가치 있으며 널리 처방되는 의약품 중 하나" 라고 표현한 1934년판 간호사를 위한 의약품 안내서에도 이 물질의 의학적 유용성은 잘 드러나있다.[6] 특히 각성효과는 운동경기에서 기록 향상에 많이 사용되었으나,[7] 높은 독성과 더불어 발작의 위험이 있기 때문에 더 안전한 대체 의약품이 개발되면서 사용이 중단되었다.

의료용 정량은 1/60 그레인(1.1 mg)과 1/10 그레인(6.4 mg) 단위로 쓰이는데, 일반적인 상황에서의 최고 복용량은 3.2 mg으로 한계 복용량(1/10 그레인, 6.4 mg)의 절반 정도이다.[8]

역사

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1818년 프랑스 화학자 피에르 조제프 펠티에(Pierre Joseph Pelletier)와 조셉 카방투가 처음으로 스트리크닌을 스트리크노스 이그네이시아의 열매에서 추출하였다. 구조는 1946년 로버트 로빈슨과 헤르만 로이크스가 밝혀냈는데, 1952년 로빈슨은 "스트리크닌은 알려진 화학물질들 중 분자 수준에서 가장 복잡하다"라는 말을 남겼다.[9] 1954년 R. B. 우드워드의 연구팀은 분자를 최초로 전합성했고,[10] 1956년에는 X선 회절을 통하여 자연상태에서의 스트리크닌의 분자구조를 규명하여 1963년에 발표하였다.[9][11][12]

참고

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  1. Retrieved from SciFinder. [May 7, 2018]
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0570”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  3. Everett, A. J.; Openshaw, H. T.; Smith, G. F. (1957). “The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations”. 《Journal of the Chemical Society》: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120. 
  4. “Strychnine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). 《Neuroscience. 4th ed.》. Sinauer Associates. 137–8쪽. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  6. Principal Drugs and Their Uses, A.L. Morton, Faber and Faber, London, 1934
  7. Performance-Enhancing Substances in Sport and Exercise, Michael S. Bahrke and Charles Yesalis, Human Kinetics, 2002, ISBN 0-7360-3679-2 Google Books
  8. Nux Vomica. | Henriette's Herbal Homepage
  9. Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). 《Classics in Total Synthesis》. Weinheim, Germany: VCH. 21, 40쪽. ISBN 3-527-29284-5. 
  10. R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1954). “The total synthesis of strychnine”. 《J. Am. Chem. Soc.》 76: 4749. doi:10.1021/ja01647a088. 
  11. R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1963). “The total synthesis of strychnine”. 《Tetrahedron》 19: 247. 
  12. “Woodward Synthesis of Strychnine”. 2010년 8월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서.