싸이오인디고

싸이오인디고(영어: thioindigo)는 폴리에스터 직물을 염색하는데 사용하는 유기 황 화합물이다. 합성 염료인 싸이오인디고는 식물로부터 유래된 염료인 인디고와 관련이 있으며, 인디고는 두 개의 황 원자가 두 개의 NH기로 치환되어 있다.

싸이오인디고
Skeletal formula of thioindigo
Ball-and-stick model of the thioindigo molecule
이름
IUPAC 이름
2-(3-Oxo-1-benzothiophen-2(3H)-ylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one
별칭
DyStar, C.I. Vat Red 41, C.I. 73 300
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.580
  • InChI=1S/C16H8O2S2/c17-13-9-5-1-3-7-11(9)19-15(13)16-14(18)10-6-2-4-8-12(10)20-16/h1-8H/b16-15+ 아니오아니오
    Key: JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C16H8O2S2/c17-13-9-5-1-3-7-11(9)19-15(13)16-14(18)10-6-2-4-8-12(10)20-16/h1-8H/b16-15+
    Key: JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBBL
  • O=C3c4ccccc4S/C3=C2/Sc1ccccc1C2=O
성질
C16H8O2S2
몰 질량 296.36 g·mol−1
겉보기 Red solid
녹는점 280 °C (536 °F; 553 K)
Insoluble
에탄올, xylene에서의 용해도 Soluble틀:Vague
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

싸이오인디고는 싸이오살리실산의 황이 클로로아세트산으로 알킬화되어 생성된다. 생성된 싸이오에터는 2-하이드록시싸이오나프텐으로 고리화되고, 2-하이드록시싸이오나프텐은 싸이오인디고로 쉽게 전환된다.[1] 상업적으로 중요한 염료로 관련 화합물인 4,7,4',7'-테트라클로로싸이오인디고는 싸이오인디고의 염소화에 의해 제조될 수 있다.

같이 보기

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각주

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  1. Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a14_149.pub2