아이소인돌

아이소인돌(영어: isoindole)은 벤젠 고리와 피롤 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C8H7N인 헤테로고리 화합물이다.[1] 아이소인돌은 인돌이성질체이다. 아이소인돌의 환원형은 아이소인돌린이다. 모체인 아이소인돌은 기술 문헌에 드물게 등장하지만, 치환된 유도체들은 상업적으로 유용하며 자연적으로 생성된다. 아이소인돌 단위체는 염료의 중요한 계열인 프탈로사이아닌에서 생성될 수 있다. 아이소인돌을 함유하고 있는 일부 알칼로이드가 분리되고 특징지어졌다.[2][3]

아이소인돌
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
2H-Isoindole
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
성질
C8H7N
몰 질량 117.15 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

합성편집

아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 급속 진공 열분해에 의해 제조된다.[4] 취급하기 쉬운 N-치환된 아이소인돌은 아이소인돌린-N-옥사이드의 탈수에 의해 제조될 수 있다. 또한 이들은 자일릴렌 다이브로마이드(C6H4(CH2Br)2)로부터 출발하는 무수한 다른 방법들에 의해 생성될 수 있다.

2H-아이소인돌의 구조 및 호변이성질화편집

인돌과 달리 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 현저한 교대를 나타내며, 이는 뷰타다이엔에 융합된 피롤 유도체로서의 설명과 일치한다.

용액에서 2H-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 2H-아이소인돌은 단순 이민보다 피롤과 비슷하다.[5] 2H-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.[6]

 
2H-아이소인돌(오른쪽)은 1H-아이소인돌(왼쪽)에 비해 우세한 호변이성질체이다.

N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.

아이소인돌-1,3-다이온 및 관련 유도체편집

상업적으로 중요한 프탈이미드는 헤테로고리에 2개의 카보닐기를 가지고 있는 아이소인돌-1,3-다이온이다.

같이 보기편집

각주편집

  1. Gilchrist, T. L. (1987). 《Heterocyclic Chemistry》. Longman. ISBN 0-582-01422-0. 
  2. Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles" Chemical Society Reviews 2012, volume 41, pp. 5626-5640. doi 10.1039/c2cs35093a
  3. See for example: Zhang, X.; Ye, W.; Zhao, S.; Che, C. T. (2004). “Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum”. 《Phytochemistry》 65 (7): 929–932. doi:10.1016/j.phytochem.2003.12.004. PMID 15081297. 
  4. R. Bonnett and R. F. C. Brown "Isoindole" J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 393-395. doi 10.1039/C39720000393
  5. Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). 《Handbook of Heterocyclic Chemistry》. Elsevier. 133쪽. 
  6. John A. Joule; Keith Mills (2010). 《Heterocyclic Chemistry》. John Wiley & Sons. 447쪽.