인돌
방향족 헤테로고리 유기 화합물
인돌(영어: indole)은 분자식이 C8H7N인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 인돌은 5원자 피롤 고리와 6원자 벤젠 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 가지고 있다. 인돌은 자연 환경에 널리 분포되어 있으며, 다양한 세균들에 의해 생성될 수 있다. 세포 간 신호 분자로서 인돌은 포자 형성, 플라스미드의 안정성, 약물에 대한 내성, 생물막 형성, 독력 등을 포함한 세균 생리의 다양한 측면들을 조절한다.[1] 아미노산인 트립토판은 인돌의 유도체이며, 신경전달물질인 세로토닌의 전구물질이다.[2]
이름 | |
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IUPAC 이름
1H-indole
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별칭
2,3-benzopyrrole,
ketole, 1-benzazole | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.019 |
KEGG | |
PubChem CID
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RTECS 번호 |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |
C8H7N | |
몰 질량 | 117.151 g·mol−1 |
겉보기 | 흰색 고체 |
냄새 | 대변 또는 재스민 같은 냄새 |
밀도 | 1.1747 g/cm3, 고체 |
녹는점 | 52 to 54 °C (126 to 129 °F; 325 to 327 K) |
끓는점 | 253 to 254 °C (487 to 489 °F; 526 to 527 K) |
0.19 g/100 ml (20 °C) 뜨거운 물에 용해 | |
산성도 (pKa) | 16.2 (21.0 in DMSO) |
염기도 (pKb) | 17.6 |
자화율 (χ)
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-85.0·10−6 cm3/mol |
구조 | |
Pna21 | |
평면 | |
벤젠에서 2.11 D | |
위험 | |
물질 안전 보건 자료 | [1] |
R/S statement (outdated) | R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 |
인화점 | 121 °C (250 °F; 394 K) |
관련 화합물 | |
관련 방향족
화합물 |
벤젠, 벤조퓨란, 카바졸, 카볼린, 인덴, 인돌린, 벤조싸이오펜, 이사틴, 메틸인돌, 옥시인돌, 피롤, 스카톨, 벤조포스폴 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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같이 보기
편집각주
편집- ↑ Lee, Jin-Hyung; Lee, Jintae (2010). “Indole as an intercellular signal in microbial communities”. 《FEMS Microbiology Reviews》 34 (4): 426–44. doi:10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x. ISSN 0168-6445. PMID 20070374.
- ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6
외부 링크
편집- Synthesis of indoles (overview of recent methods)
- Synthesis and propierties of indoles at chemsynthesis.com
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