인돌

방향족 헤테로고리 유기 화합물

인돌(영어: indole)은 분자식이 C8H7N인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 인돌은 5원자 피롤 고리와 6원자 벤젠 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 가지고 있다. 인돌은 자연 환경에 널리 분포되어 있으며, 다양한 세균들에 의해 생성될 수 있다. 세포 간 신호 분자로서 인돌은 포자 형성, 플라스미드의 안정성, 약물에 대한 내성, 생물막 형성, 독력 등을 포함한 세균 생리의 다양한 측면들을 조절한다.[1] 아미노산트립토판은 인돌의 유도체이며, 신경전달물질세로토닌전구물질이다.[2]

인돌
Skeletal formula with numbering scheme
Ball-and-stick model of indole
Space-filling model of indole
이름
IUPAC 이름
1H-indole
별칭
2,3-benzopyrrole,
ketole,
1-benzazole
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.019
KEGG
RTECS 번호
  • NL2450000
UNII
  • InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H 예
    Key: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
    Key: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYAI
  • C12=C(C=CN2)C=CC=C1
성질
C8H7N
몰 질량 117.151 g·mol−1
겉보기 흰색 고체
냄새 대변 또는 재스민 같은 냄새
밀도 1.1747 g/cm3, 고체
녹는점 52 to 54 °C (126 to 129 °F; 325 to 327 K)
끓는점 253 to 254 °C (487 to 489 °F; 526 to 527 K)
0.19 g/100 ml (20 °C)
뜨거운 물에 용해
산성도 (pKa) 16.2
(21.0 in DMSO)
염기도 (pKb) 17.6
-85.0·10−6 cm3/mol
구조
Pna21
평면
벤젠에서 2.11 D
위험
물질 안전 보건 자료 [1]
R/S statement (outdated) R: 21/22-37/38-41-50/53
S: 26-36/37/39-60-61
인화점 121 °C (250 °F; 394 K)
관련 화합물
벤젠, 벤조퓨란,
카바졸, 카볼린,
인덴, 인돌린,
벤조싸이오펜,
이사틴, 메틸인돌,
옥시인돌, 피롤,
스카톨, 벤조포스폴
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

같이 보기

편집

각주

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  1. Lee, Jin-Hyung; Lee, Jintae (2010). “Indole as an intercellular signal in microbial communities”. 《FEMS Microbiology Reviews》 34 (4): 426–44. doi:10.1111/j.1574-6976.2009.00204.x. ISSN 0168-6445. PMID 20070374. 
  2. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6

외부 링크

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