퀴놀린

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퀴놀린(Quinoline) 또는 키놀린은 화학식 C9H7N을 갖는 헤테로고리 방향족성 유기 화합물이다. 강한 냄새를 내는 무색의 흡습성 액체이다. 오래된 샘플의 경우, 특히 빛에 노출되는 경우 노란색을 보이며 나중에 갈색이 된다. 퀴놀린은 차가운 물에만 살며시 용해되지만 뜨거운 물과 대부분의 유기용제에는 쉽게 용해된다.[4] 퀴놀린은 그 자체로 여러 용도로 사용이 가능하지만 유도체들 다수가 다양한 부문에서 유용하다. 저명한 예로는 식물에서 볼 수 있는 알칼로이드퀴닌이다.

퀴놀린[1]
Quinoline molecule
C=black, H=white, N=blue
Quinoline molecule
C=black, H=white, N=blue
이름
우선명 (PIN)
Quinoline[2]
체계명
  • 1-Benzopyridine
  • Benzo[b]pyridine
  • 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene
  • 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
  • Benzo[b]azine
  • Benzo[b]azabenzene
별칭
  • 1-Azanaphthalene
  • 1-Benzazine
  • Benzazine
  • Benzazabenzene
  • Benzopyridine
  • 1-Benzine
  • Quinolin
  • Chinoline
  • Chinoleine
  • Chinolin
  • Leucol
  • Leukol
  • Leucoline
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
107477
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.865
EC 번호
  • 202-051-6
27201
KEGG
MeSH Quinolines
RTECS 번호
  • VA9275000
UNII
UN 번호 2656
  • InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H 예
    Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
    Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
  • n1cccc2ccccc12
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
성질
C9H7N
몰 질량 129.16 g/mol
겉보기 Colorless oily liquid
밀도 1.093 g/mL
녹는점 −15 °C (5 °F; 258 K)
끓는점 237 °C (459 °F; 510 K) , 760 mm Hg; 108–110 °C (226–230 °F), 11 mm Hg
Slightly soluble
용해도 Soluble in alcohol, ether, and carbon disulfide
산성도 (pKa) 4.85 (conjugated acid)[3]
−86.0·10−6 cm3/mol
열화학
174.9 kJ·mol−1
위험
GHS 그림문자 GHS07: HarmfulGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
신호어 위험
H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P391, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
인화점 101 °C (214 °F; 374 K)
400 °C (752 °F; 673 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
331 mg/kg
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

같이 보기 편집

각주 편집

  1. “QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)”. 《Chemicalland21.com》. 2012년 6월 14일에 확인함. 
  2. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 4, 211쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’. 
  3. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4.   Chisholm, Hugh, 편집. (1911). 〈Quinoline〉. 《브리태니커 백과사전22 11판. 케임브리지 대학교 출판부. 759쪽. 

외부 링크 편집