포스포엔올피루브산

포스포엔올피루브산
이름
	IUPAC 이름 2-(phosphonooxy)acrylic acid
	별칭 phosphoenolpyruvic acid, PEP
식별자
CAS 번호	138-08-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:44897 ;
ChemSpider	980 ;
DrugBank	DB01819 ;
ECHA InfoCard	100.004.830
IUPHAR/BPS	4692;
PubChem CID	1005;
UNII	545YL308OW ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861797 ;
	InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Key: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C;
성질
화학식	C3H5O6P
몰 질량	168.042
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

포스포엔올피루브산(영어: phosphoenolpyruvate)은 피루브산의 엔올형과 인산으로부터 유도된 인산 에스터(인산 에스테르)로 줄여서 PEP라고도 한다. 포스포엔올피루브산은 생화학에서 중요한 중간생성물이다. 포스포엔올피루브산은 생물체에서 발견되는 가장 높은 고에너지 인산 결합(−61.9 kJ/mol)을 가지고 있으며, 해당과정과 포도당신생합성에 관여한다. 식물에서는 다양한 방향족 화합물의 생합성과 탄소 고정에 관여하고, 세균에서는 인산기전이효소(phosphotransferase) 시스템을 위한 에너지원으로 사용된다.^[1]^[2]

해당과정에서 편집

2-포스포글리세르산이 엔올레이스에 의해 포스포엔올피루브산으로 전환된다. ΔG'°= 7.5 kJ/mol

포스포엔올피루브산(PEP)은 엔올레이스에 의해 2-포스포글리세르산(2PG)로부터 생성된다.

포스포엔올피루브산이 피루브산 키네이스에 의해 피루브산으로 전환된다. ΔG'°= –31.4 kJ/mol

피루브산 키네이스에 의해 포스포엔올피루브산이 피루브산으로 전환되는 반응에서 기질수준 인산화를 통해 ATP가 생성된다. ATP는 세포 내에서 화학 에너지의 주요 전달 분자이다.

포도당신생합성에서 편집

포스포엔올피루브산 카복시키네이스(PEP carboxykinase)에 의해 옥살아세트산과 GTP는 포스포엔올피루브산, CO₂, GDP로 전환된다. 이 반응은 포도당신생합성의 속도 제한 단계이다.^[3]

GTP + 옥살아세트산 → GDP + 포스포엔올피루브산 + CO₂

식물에서 편집

포스포엔올피루브산은 시키미산 경로를 통한 코리슴산의 합성에 사용될 수 있다.^[4] 코리슴산은 방향족 아미노산(페닐알라닌, 트립토판, 티로신)과 다른 방향족 화합물로 대사될 수 있다. 첫 번째 단계는 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산 생성효소(3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate synthase, DAHP synthase)에 의해 촉매되는 포스포엔올피루브산과 에리트로스 4-인산이 반응하여 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산(DAHP)을 형성하는 단계이다.

포스포엔올피루브산과 에리트로스 4-인산으로부터 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산(DAHP)의 생합성

또한, C₄ 식물에서 포스포엔올피루브산(PEP)은 탄소 고정에서 중요한 기질로 작용한다. 포스포엔올피루브산 카복실화효소(PEP carboxylase)가 촉매하는 화학 반응식은 다음과 같다.

포스포엔올피루브산 + HCO₃⁻ → 옥살아세트산

같이 보기 편집

피루브산

각주 편집

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포스포엔올피루브산

↑ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ “InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007년 8월 17일에 확인함.
↑ “BioCarta - Charting Pathways of Life”. 2007년 8월 17일에 확인함.

[1] Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.

[2] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[3] “InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007년 8월 17일에 확인함.

[4] “BioCarta - Charting Pathways of Life”. 2007년 8월 17일에 확인함.

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