프로카인
프로카인(procaine)은 아미노 에스테르기의 국부 마취제이다. 페니실린의 근육 주사의 통증을 줄여주기 위해 주로 사용되며 치과에도 사용된다. 상표명 노보카인(Novocain)이 일부 지역에서 도처에 흔히 사용되면서 프로카인은 "노보카인"으로 보통명칭화되었다. 대부분 나트륨-칼륨 펌프 및 이온통로와 관련해서 나트륨 통로 차단제의 역할을 한다.[1] 교감 신경 차단, 항염증, 살포 강화, 기분 강화 효과로 인해 오늘날 일부 국가에서 치료적으로 사용된다.[2]
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| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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| 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 59-46-1 |
| ATC 코드 | N01BA02 C05AD05 S01HA05 |
| PubChem | 4914 |
| 드러그뱅크 | DB00721 |
| ChemSpider | 4745 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C13H20N2O2 |
| 분자량 | 236.31 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | n/a |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | 가수분해 by plasma esterases |
| 생물학적 반감기 | 40–84 seconds |
| 배출 | Renal |
| 처방 주의사항 | |
| 임부투여안전성 | B2(오스트레일리아) C(미국) |
| 법적 상태 |
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| 투여 방법 | Parenteral |
프로카인은 1905년 처음 합성되었으며,[3] 이는 아밀로카인 직후에 이루어진 일이다.[4] 유대인 화학자 알프레드 아인호른에 의해 개발되었으며 그는 상표명을 노보카인으로 명명하였는데 이는 라틴어 nov-("새로운"을 의미)와 -caine(마취약으로서 알칼로이드의 끝에 흔히 사용됨)에서 비롯된 것이다. 외과의 하인리히 브라운에 의해 의학적인 이용이 시작되었다. 아밀로카인과 프로카인이 발견되기 전에는 코카인이 국부 마취제로서 흔히 사용되었다.[5] 아인호른은 자신의 새로운 발견이 절단수술에 사용되길 바랐으나 외과의들은 전반적인 마취제를 선호하였다. 그러나 치과의들은 이 물질이 매우 유용하다는 것을 발견했다.[6]
부작용 편집
프로카인을 사용하면 뉴런 활동의 침체를 가져올 수 있다. 이러한 침체로 말미암아 신경계가 과민하게 될 수 있으며 사소하거나 심각한 경련을 유발시킬 수 있다. 동물을 통한 연구에서 프로카인을 사용하면 뇌의 도파민과 세로토닌 수치의 증가를 유발한다고 입증되었다.[7] 또, 개인마다 프로카인 복용량이 내성이 다양함으로 인한 문제가 발생할 수 있다. 중앙신경계의 자극으로 인해 불안과 어지러움이 발생할 수 있으며, 과복용 시 호흡 부전으로 이어질 수 있다. 프로카인은 심정지를 일으키는 심근 약화를 유도할 수도 있다.[8]
프로카인은 호흡, 발진, 부기 문제가 있는 개개인에 알레르기 반응을 일으킬 수도 있다. 프로카인의 알레르기 반응은 일반적으로 프로카인 그 자체에 대한 반응이 아닌, 대사 물질 PABA에 기인한다. 알레르기 반응은 사실상 극히 드문 편이며, 500,000건의 주사 중 1건의 확률로 추산된다.
합성 편집
프로카인은 2가지 방법으로 합성이 가능하다.
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721) Archived 2013년 12월 12일 - 웨이백 머신 Update Date 2009-06-23
- ↑ J.D. Hahn-Godeffroy: Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen, Schweiz Z Ganzheitsmed 2011;23:291–296 (DOI:10.1159/000332021)
- ↑ Ritchie, J. Murdoch; Greene, Nicholas M. (1990). 〈Local Anesthetics〉. Gilman, Alfred Goodman; Rall, Theodore W.; Nies, Alan S.; Taylor, Palmer. 《Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics》 8판. New York: Pergamon Press. 311쪽. ISBN 0-08-040296-8.
- ↑ R. Minard, "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" Archived 2011년 7월 20일 - 웨이백 머신, Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Revised 10/18/06
- ↑ Ruetsch, Y.A., Böni, T., and Borgeat, A. "From cocaine to ropivacaine: the history of local anesthetic drugs." Current Topics in Medical Chemistry, 1(3), 2001, p. 175-182.
- ↑ Drucker, P (May 1985). “The discipline of innovation”. 《Harvard Business Review》 3: 68. The article was later reprinted in an August 2002 "best of Harvard Business Review" issue, and is viewable online at no cost.
- ↑ Sawaki, K., and Kawaguchim, M. "Some Correlations between procaine-induced convulsions and monoamides in the spinal cord of rats". Japanese Journal of Pharmacology,51(3), 1989, p. 369-376.
- ↑ https://www.drugs.com/pro/novocain.html - Novocain Official FDA information. Updated(08/2007)
- ↑ Einhorn, A.; Fiedler, K.; Ladisch, C.; Uhlfelder, E. (1909). “Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester”. 《Justus Liebig's Annalen der Chemie》 371 (2): 142. doi:10.1002/jlac.19093710204.
- ↑ Alfred Einhorn, Höchst Ag 미국 특허 812,554 DE 179627 DE 194748
참고 문헌 편집
- J.D. Hahn-Godeffroy: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert?. Komplement. integr. Med. 02/2007, 32-34.
- A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. en:Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910).
- A. Einhorn, M. Lucius, 미국 특허 812,554 (1906).
- M. Lucius, DE 179627 (1904).
- M. Lucius, DE 194748 (1905).