다이클로로페놀인도페놀

다이클로로페놀인도페놀
이름
	IUPAC 이름 2,6-Dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]cyclohexa-2,5-dien-1-one
	별칭 Dichloroindophenol ();; 2,6-Dichlorophenolindophenol;; 2,6-Dichloroindophenol;; 2,6-Dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-one
식별자
CAS 번호	956-48-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
약어	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945 ;
ChEMBL	ChEMBL500871 ;
ChemSpider	10661857;
ECHA InfoCard	100.012.254
EC 번호	213-479-8;
KEGG	C00102 ;
PubChem CID	13726;
UNII	C35QN2Z58B;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7061352 ;
	InChI InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL;
	SMILES Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O;
성질
화학식	C12H7Cl2NO2
몰 질량	268.09 g·mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2,6-다이클로로페놀인도페놀(DCPIP 또는 DPIP)은 산화 환원 지시약으로 이용되는 화합물이다. 산화되었을 때는 600 nm에서 최대 흡광을 나타내는 푸른색을 띠고, 환원되었을 때는 무색이다. DCPIP는 광합성 비율을 측정하는 데에 사용될 수 있다. 힐 시약의 일종이다. 광합성 계에서 빛에 노출되었을 때, 이 염료는 화학적 환원에 의해 탈색된다. DCPIP는 페레독신보다 높은 전자 친화도를 가지고, 광합성 전자 전달 연쇄계는 광합성의 일반적인 마지막 전자 전달체 NADP⁺ 대신 DCPIP를 환원시킬 수 있다. DCPIP가 환원되고 무색이 되면서, 그에 따른 광투과율의 증가는 분광 광도계를 이용하여 측정할 수 있다.

DCPIP는 또한 비타민 C의 지시약으로 사용될 수 있다.^[1] 좋은 환원제인 비타민 C가 존재할 때 산성 조건에서 분홍색으로 변하는 푸른색 염색제는 아스코르빈산에 의해 환원되어 무색의 화합물이 된다. 이 반응은 산화 환원 반응으로, 비타민 C(아스코르빈산)은 데하이드로아스코르브산으로 산화되고, DCPIP는 무색의 화합물 DCPIPH₂로 환원된다.

DCPIP (푸른색) + H⁺ → DCPIPH (분홍색)

DCPIPH (분홍색) + 비타민 C → DCPIPH₂ (무색)

이 적정에서, 용액의 모든 아스코르브산이 사용되면, DCPIPH를 환원시킬 수 있는 전자가 더 이상 없게 되고 용액은 DCPIPH에 의해 분홍색으로 남아 있게 된다. 모든 DCPIPH를 환원시키기에 아스코르브산이 충분하지 않으면, 종말점은 분홍색이 10초 이상 지속되는 때이다. 약리학적 실험들은 DCPIP가 인간 흑색종의 모형동물 내 인간 암세포를 목표로 하는 화학 요법의 산화 촉진제의 역할을 할 수도 있다고 제안한다. DCPIP 유도 암세포는 세포 내 글루타싸이온 소모와 산화 스트레스의 상향 조절로 세포사가 일어난다.^[2]

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다이클로로페놀인도페놀

각주 편집

↑ VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC (June 1986). “Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry”. 《Clin. Chem.》 32 (6): 1004–6. PMID 3708799. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)^{[깨진 링크(과거 내용 찾기)]}
↑ Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT (August 2009). “Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1”. 《Biochem. Pharmacol.》 78 (4): 344–54. doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016. PMC 2742658. PMID 19394313. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[1] VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC (June 1986). “Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry”. 《Clin. Chem.》 32 (6): 1004–6. PMID 3708799. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)^{[깨진 링크(과거 내용 찾기)]}

[2] Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT (August 2009). “Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1”. 《Biochem. Pharmacol.》 78 (4): 344–54. doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016. PMC 2742658. PMID 19394313. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

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[2]