사이클로펜탄온
화합물
사이클로펜탄온(영어: cyclopentanone)은 화학식이 (CH2)4CO인 유기 화합물이다. 이 고리형 케톤은 무색의 휘발성 액체이다.
| |||
이름 | |||
---|---|---|---|
우선명 (PIN)
cyclopentanone | |||
별칭
ketocyclopentane,
adipic ketone | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.004.033 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
RTECS 번호 |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
성질 | |||
C5H8O | |||
몰 질량 | 84.12 g/mol | ||
겉보기 | 투명한 무색의 액체 | ||
냄새 | 페퍼민트와 유사함 | ||
밀도 | 0.95 g/cm3, 액체 | ||
녹는점 | −58.2 °C (−72.8 °F; 215.0 K) | ||
끓는점 | 130.6 °C (267.1 °F; 403.8 K) | ||
약간 용해됨 | |||
자화율 (χ)
|
-51.63·10−6 cm3/mol | ||
위험 | |||
물질 안전 보건 자료 | Cyclopentanone | ||
GHS 그림문자 | |||
신호어 | 경고 | ||
H226, H315, H319 | |||
P210, P302+352, P305+351+338[2] | |||
인화점 | 26 °C (79 °F; 299 K) | ||
관련 화합물 | |||
관련 케톤
|
사이클로헥산온, 2-펜탄온, 3-펜탄온, 사이클로펜텐온 | ||
관련 화합물
|
사이클로프로페인 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
|
제조 편집
고온에서 수산화 바륨을 처리하면 아디프산이 케톤화되어 사이클로펜탄온이 생성된다.[3]
- (CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
용도 편집
사이클로펜탄온은 향수, 특히 자스민 및 자스몬과 관련된 향수의 일반적인 전구체이다. 예로는 2-펜틸사이클로펜탄온 및 2-헵틸사이클로펜탄온이 있다.[4] 사이클로펜탄온은 사이클로펜토바르비탈의 전구체인 다목적 합성 중간생성물이다.[5]
사이클로펜탄온은 사이클로펜타민, 살충제인 펜시쿠론, 펜테틸시클라논을 만드는 데도 사용된다.[5]
사이클로펜탄온은 또한 고성능 폭발물인 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인과 같은 다른 대체 큐베인을 합성하는 데 사용되는 큐베인-1,4-다이카복실레이트의 전구체로도 사용된다.[6]
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2748.
- ↑ Sigma-Aldrich Co.
- ↑ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). “Cyclopentanone”. 《Organic Syntheses》 5: 37.; 《Collective Volume》 1, 192쪽.
- ↑ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.t11_t01
- ↑ 가 나 Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). 〈Ketones〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John (1997). “Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis”. 《Australian Journal of Chemistry》 (영어) 50 (3): 189. doi:10.1071/C97021. ISSN 0004-9425.