아디프산
화합물
아디프산(Adipic acid)은 (CH2)4(COOH)2의 화학식을 갖는 유기화합물이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 다이카르복시산이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 나일론을 만들기 위한 전구체로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.
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| 이름 | |
|---|---|
| 우선명 (PIN)
Hexanedioic acid | |
| 별칭
Adipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| 1209788 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.250 |
| EC 번호 |
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| E 번호 | E355 (산화 방지제, ...) |
| 3166 | |
| KEGG | |
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |
| UN 번호 | 3077 |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C6H10O4 | |
| 몰 질량 | 146.142 g·mol−1 |
| 겉보기 | White crystals[1] Monoclinic prisms[2] |
| 냄새 | Odorless |
| 밀도 | 1.360 g/cm3 |
| 녹는점 | 152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K) |
| 끓는점 | 337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K) |
| 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) | |
| 용해도 | Very soluble in methanol, 에탄올 soluble in 아세톤 slightly soluble in 사이클로헥세인 negligible in 벤젠, petroleum ether insoluble in acetic acid |
| log P | 0.08 |
| 증기 압력 | 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg |
| 산성도 (pKa) | 4.43, 5.41 |
| 짝염기 | Adipate |
| 점도 | 4.54 cP (160 °C) |
| 구조 | |
| Monoclinic | |
| 열화학 | |
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−994.3 kJ/mol[3] |
| 위험 | |
| 물질 안전 보건 자료 | External MSDS |
| GHS 그림문자 | 
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| 신호어 | 경고 |
| H319 | |
| P264, P280, P305+351+338, P337+313 | |
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
| 인화점 | 196 °C (385 °F; 469 K) |
| 422 °C (792 °F; 695 K) | |
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
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3600 mg/kg (rat) |
| 관련 화합물 | |
| glutaric acid pimelic acid | |
관련 화합물
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hexanoic acid adipic acid dihydrazide hexanedioyl dichloride hexanedinitrile hexanediamide |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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아디프산의 제법
편집역사적으로 아디프산은 산화에 쓰이는 여러 지방(FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 "KA oil"(케톤-알코올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 사이클로헥세온의 혼합물로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 질산과 산화된다. 사이클로헥세인올이 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다:
- HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기 위해 니트로화된다.
- HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
- OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
다른 방향의 제법
편집많은 방법들이 부타디엔의 카르보닐화에 의해 발전되어 왔다. 예를 들어 카르보닐화는 다음을 따른다.
- CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
부산물이 물뿐인 녹색화학의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. 사이클로헥세인은 텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용하여 과산화 수소와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.
같이 보기
편집각주
편집- ↑ Mac Gillavry, C. H. (2010). “The crystal structure of adipic acid”. 《Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas》 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.
- ↑ “Adipic Acid”. 《The Merck Index》. Royal Society of Chemistry. 2013. 2017년 3월 2일에 확인함.
- ↑ Haynes, W. M., 편집. (2013). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 94판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.
외부 링크
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