아디프산

아디프산은 (CH2)4(COOH)2화학식을 갖는 유기화합물이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 다이카르복시산이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 나일론을 만들기위한 전구체로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.

아디프산
Adipic acid
Skeletal formula of adipic acid
Ball-and-stick model of the adipic acid molecule
이름
우선명 (PIN)
Hexanedioic acid
별칭
Adipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid
Hexane-1,6-dioic acid
1,4-butanedicarboxylic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
1209788
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.250
EC 번호
  • 204-673-3
식품 첨가물 코드 번호 E355 (산화 방지제, ...)
3166
KEGG
RTECS 번호
  • AU8400000
UNII
UN 번호 3077
성질
C6H10O4
몰 질량 146.142 g·mol−1
겉보기 White crystals[1]
Monoclinic prisms[2]
냄새 Odorless
밀도 1.360 g/cm3
녹는점 152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K)
끓는점 337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K)
14 g/L (10 °C)
24 g/L (25 °C)
1600 g/L (100 °C)
용해도 Very soluble in methanol, 에탄올
soluble in 아세톤
slightly soluble in 사이클로헥세인
negligible in 벤젠, petroleum ether
insoluble in acetic acid
log P 0.08
증기 압력 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
산성도 (pKa) 4.43, 5.41
짝염기 Adipate
점도 4.54 cP (160 °C)
구조
Monoclinic
열화학
−994.3 kJ/mol[3]
위험
물질 안전 보건 자료 External MSDS
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H319
P264, P280, P305+351+338, P337+313
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
인화점 196 °C (385 °F; 469 K)
422 °C (792 °F; 695 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
3600 mg/kg (rat)
관련 화합물
glutaric acid
pimelic acid
관련 화합물
hexanoic acid
adipic acid dihydrazide
hexanedioyl dichloride
hexanedinitrile
hexanediamide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아디프산의 제법편집

역사적으로 아디프산은 산화에 쓰이는 여러 지방(FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 "KA oil"(케톤-알코올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 사이클로헥세온혼합물로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 질산산화된다. 사이클로헥세인올이 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기위해 니트로화된다.

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

부산물은 글루타르산숙신산을 포함한다.

다른 방향의 제법편집

많은 방법들이 부타디엔카르보닐화에 의해 발전되어왔다. 예를 들어 카르보닐화는 다음을 따른다.

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

부산물이 물뿐인 녹색화학의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. 사이클로헥세인텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용하여 과산화 수소와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.

읽을거리편집

각주편집

  1. Mac Gillavry, C. H. (2010). “The crystal structure of adipic acid”. 《Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas》 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805. 
  2. “Adipic Acid”. 《The Merck Index》. Royal Society of Chemistry. 2013. 2017년 3월 2일에 확인함. 
  3. Haynes, W. M., 편집. (2013). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 94판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.