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열린 사슬 화합물

화합물의 부류

열린 사슬 화합물(영어: open-chain compound)은 고리 구조가 아닌 선형 구조를 가지고 있는 화합물이다.[1] 비고리형 화합물(영어: acyclic compound) ("~없이"를 의미하는 그리스어 접두사 "α"와 "고리"를 의미하는 그리스어 "κύκλος"에서 유래)이라고도 한다. 곁사슬이 없는 열린 사슬 화합물을 곧은 사슬 화합물(영어: straight-chain compound)이라고 한다.[2][3] 알케인과 알켄과 같은 유기화학의 많은 단순한 분자는 선형(비고리형) 및 고리형 이성질체를 모두 가지고 있으며 고리형 이성질체는 보통 방향족으로 분류된다. 탄소수가 4개 이상인 경우 선형 형태는 곧은 사슬 또는 가지 사슬 이성질체를 가질 수 있다. 소문자 접두사 "n-"은 곧은 사슬 이성질체를 나타낸다. 예를 들어 n-뷰테인은 곧은 사슬 뷰테인인 반면, i-뷰테인은 아이소뷰테인이다. 사이클로알케인은 알케인이 아닌 알켄의 이성질체인데, 이는 고리의 닫힘이 C–C 결합을 포함하기 때문이다. 고리(방향족 또는 기타)가 없기 때문에 모든 열린 사슬 화합물은 지방족 화합물이다.

비고리형 유기 화합물인 아이소옥테인(계통명: 2,2,4-트라이메틸펜테닝)의 구조

생화학 편집

일반적으로 생화학에서 일부 이성질체는 다른 이성질체보다 더 널리 퍼져 있다. 예를 들어 살아 있는 생물체에서 포도당의 열린 사슬 이성질체는 일반적으로 소량으로 일시적으로만 존재한다. D-포도당은 일반적인 이성질체이며 L-포도당은 드물다.

 
위의 그림은 열린 사슬형의 포도당과 만노스. 아래는 고리형.

분자 기하 편집

곧은 사슬 분자는 결합각이 보통 180°가 아니라는 점에서 말 그대로 직선이 아닌 경우가 많지만 이름은 도식적으로 직선임을 반영한다. 예를 들어 곧은 사슬 알케인은 아래의 모델에서 볼 수 있듯이 물결 모양이거나 주름진 모양이다.

열린 사슬
가지 사슬 곧은 사슬 고리형
     

같이 보기 편집

각주 편집

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "polycyclic system". doi 10.1351/goldbook.P04724
  2. ↑ Coles, Lydia (1968). “A chromatographic method for the separation of branched-chain and straight-chain compounds of columns containing urea”. 《Journal of Chromatography A》 32 (4): 657–661. doi:10.1016/S0021-9673(01)80544-6. PMID 5645558. 
  3. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "silazanes". doi 10.1351/goldbook.S05669
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