인다졸
인다졸(영어: indazole) 또는 아이소인다졸(영어: isoindazole)은 헤테로고리 방향족 유기 화합물이다. 이 이환식 화합물은 벤젠 고리와 피라졸 고리가 융합된 구조이다.
| |||
이름 | |||
---|---|---|---|
IUPAC 이름
1H-indazole
| |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.005.436 | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
성질 | |||
C7H6N2 | |||
몰 질량 | 118.14 g/mol | ||
녹는점 | 147 to 149 °C (297 to 300 °F; 420 to 422 K) | ||
끓는점 | 270 °C (518 °F; 543 K) | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
|
인다졸 유도체는 광범위한 생물학적 활성을 나타낸다.
인다졸은 자연에서 드물다. 알칼로이드인 니겔리신, 니게글라닌, 니겔리딘은 인다졸이다. 니겔리신은 광범위하게 분포된 식물인 흑쿠민(Nigella sativa L.)으로부터 분리되었다. 니게글라닌은 니겔라 글란둘리페라(Nigella glandulifera)로부터 분리되었다.
데이비스-베이루트 반응은 2H-인다졸을 생성할 수 있다.
에밀 피셔(Ann. 1883, 221, p. 280)는 오쏘-하이드라진 신남산을 가열함으로써 인다졸(C7H6N2)을 얻었다.[1]
C6H4 | CH = CH·COOH | =C2H4O2+C7H6N2. |
NH·NH2 |
몇몇 유도체들 편집
- 인다졸-3-카복실산
인다졸-3-카복실산은 3번 탄소 상에 카복실기를 가지고 있다. 인다졸-3-카복실산은 로니다민 및 톨니다민으로 더 변형될 수 있다.
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ Chisholm, Hugh, 편집. (1911). 〈Indazoles〉. 《브리태니커 백과사전》 14 11판. 케임브리지 대학교 출판부. 371쪽.
참고 문헌 편집
- Synthesis: W. Stadlbauer, in Science of Synthesis 2002, 12, 227, and W. Stadlbauer, in Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
- Review: A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073 – 4095.