2-아미노페놀: 두 판 사이의 차이
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2020년 9월 24일 (목) 08:07 판
2-아미노페놀(영어: 2-aminophenol)은 화학식이 C6H7NO인 유기 화합물이다. 2-아미노페놀은 이성질체인 4-아미노페놀과 함께 양쪽성 분자이며, 환원제이다. 2-아미노페놀은 염료 및 헤테로고리 화합물의 합성에 유용한 시약이다.[2] 약간의 친수성을 나타내는 2-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다.
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| 일반적인 성질 | |
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| IUPAC 이름 | 2-aminophenol[1] |
| 화학식 | C6H7NO |
| 별칭 | o-aminophenol, ortho-aminophenol, 2-hydroxyaniline, 2-amino-1-hydroxybenzene |
| CAS 번호 | 95-55-6 |
| PubChem | 5801 |
| ChemSpider | 5596 |
| 물리적 성질 | |
| 분자량 | 109.13 g/mol |
| 녹는점 | 447.15 K 174 °C 345.2 °F |
| 밀도 | 1.33 g/cm3 |
| 열화학적 성질 | |
| 안전성 | |
합성 및 구조
2-아미노페놀(및 이성질체인 4-아미노페놀)은 다양한 촉매들의 존재 하에서 상응하는 나이트로페놀을 수소로 환원시킴으로써 산업적으로 합성된다. 나이트로페놀은 또한 철로도 환원시킬 수 있다.[2]
2-아미노페놀은 이웃하는 아미노기 및 하이드록실기를 포함하는 분자 내 수소 결합 및 분자 간 수소 결합을 형성할 수 있다. 이로 인해 2-아미노페놀은 비슷한 분자량을 가지고 있는 다른 화합물들에 비해 상대적으로 높은 녹는점(174 °C)을 가지고 있다. 예를 들어, 2-메틸페놀은 녹는점이 31 °C이다.[3]
적용
2-아미노페놀은 다양한 용도로 사용된다. 환원제로서 아토말(Atomal) 및 오르톨(Ortol)이라는 이름으로 판매되며, 흑백 사진을 현상하는 데 사용된다.[2] 2-아미노페놀은 염료의 합성 과정에서 중간생성물이다. 2-아미노페놀은 다이아조화되고 페놀, 나프톨 또는 다른 방향족 화합물 또는 공명 염료 중에 결합될 때 금속 복합 염료를 생성하는 데 특히 유용하다. 구리 또는 크롬을 사용하는 금속 복합 염료는 일반적으로 둔한 색상을 생성하는 데 사용된다. 3자리 리간드 염료는 1자리 또는 2자리 리간드 염료에 비해 더 안정적이기 때문에 유용하다.[4][5]
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아미노기 및 하이드록실기의 인접성으로 인해 2-아미노페놀은 헤테로고리를 쉽게 형성한다. 벤즈옥사졸과 같은 이러한 헤테로고리는 생물학적 활성을 가질 수 있으며, 제약 산업에서 유용할 수 있다.[2]
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같이 보기
각주
- ↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 690쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ 가 나 다 라 Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a02_099.
- ↑ Reference Handbook of Fine Chemicals, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com
- ↑ Grychtol, K.; Mennicke, W. "Metal-Complex Dyes." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002, Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a16_299
- ↑ Hunger, K.; Mischke, P.; Rieper, W.; Raue, R.; Kunde, K.; Engel, A. "Azo Dyes." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a03_245