벤즈옥사졸

벤즈옥사졸
이름
	IUPAC 이름 benzoxazole
	별칭 1-oxa-3-aza-1H-indene
식별자
CAS 번호	273-53-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:38814 ;
ChEMBL	ChEMBL451894 ;
ChemSpider	8873 ;
ECHA InfoCard	100.005.445
PubChem CID	9228;
UNII	J233Y1I55I ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8059768 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Key: BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Key: BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP;
	SMILES n1c2ccccc2oc1;
성질
화학식	C7H5NO
몰 질량	119.123 g·mol−1
겉보기	흰색 고체 또는 밝은 노란색 고체
녹는점	27–30 °C (81–86 °F; 300–303 K)
끓는점	182 °C (360 °F; 455 K)
물에서의 용해도	불용성
위험
인화점	58 °C (136 °F; 331 K)
관련 화합물
관련 화합물	옥사졸; 인돌; 벤조퓨란
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

벤즈옥사졸(영어: benzoxazole)은 벤젠 고리와 옥사졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 피리딘과 비슷한 냄새가 나는 분자식이 C₇H₅NO인 방향족 유기 화합물이다.^[1]^[2] 벤즈옥사졸 자체는 실용적인 가치가 없지만, 벤즈옥사졸의 많은 유도체들은 상업적으로 중요하다.

헤테로고리 화합물인 벤즈옥사졸은 보다 큰 생물활성 구조의 활성을 위한 출발 물질로 사용되는 것으로 밝혀졌다. 헤테로고리로서 기능화를 허용하는 반응성 부위를 가지고 있지만, 벤즈옥사졸의 방향족성은 비교적 안정적이다.

생성 및 적용 편집

벤즈옥사졸은 플루녹사프로펜 및 타파미디스와 같은 약물의 화학 구조 내에서 발견된다. 벤즈옥사졸 유도체는 또한 세탁 세제에서 형광 발광제로도 사용된다.^[3] 벤즈옥사졸은 항산화, 항알레르기, 항종양 및 항기생충 활성을 가진 것으로 잘 알려진 항진균제 그룹에 속한다.^[4]

4,4'-(E)-비스(벤즈옥사졸일)스틸벤은 형광성이 강하며, 그 유도체는 형광 발광제로 사용된다.
2,5-비스(벤즈옥사졸-2-일)싸이오펜도 또한 형광성이 강하며, 그 유도체는 세탁 세제에서 형광 발광제로 사용된다.^[5]

같이 보기 편집

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벤즈옥사졸

구조 이성질체

안트라닐 – 2번 위치에 산소 원자를 가지고 있는 이성질체
벤즈아이소옥사졸 – 2번 위치에 질소 원자를 가지고 있는 이성질체

유사체

벤즈이미다졸 – 산소가 질소로 치환된 유사체
벤조싸이아졸 – 산소가 황으로 치환된 유사체
인돌 – 산소 원자가 없는 유사체
벤조퓨란 – 질소 원자가 없는 유사체

각주 편집

↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0-08-042988-2.
↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). 《Organic Chemistry》. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.o15_013
↑ Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
↑ Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, W. G.; Bazuin, C. Géraldine; Prud’homme, Robert E. (2011년 11월 3일). “Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene”. 《The Journal of Physical Chemistry B》 115 (43): 12362–12369. doi:10.1021/jp207136k.

[Katritzky2nd-1] Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0-08-042988-2.

[Clayden1st-2] Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). 《Organic Chemistry》. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[Ullmann-3] E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.o15_013

[4] Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.

[5] Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, W. G.; Bazuin, C. Géraldine; Prud’homme, Robert E. (2011년 11월 3일). “Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene”. 《The Journal of Physical Chemistry B》 115 (43): 12362–12369. doi:10.1021/jp207136k.

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