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페닐하이드록실아민

페닐하이드록실아민(영어: phenylhydroxylamine)은 화학식이 C6H5NHOH인 유기 화합물이다. 페닐하이드록실아민은 산화환원 관련 쌍인 아닐린과 나이트로소벤젠의 중간생성물이다. 페닐하이드록실아민의 이성질체로는 α-페닐하이드록실아민과 O-페닐하이드록실아민이 있다.

페닐하이드록실아민
Phenylhydroxylamine
Skeletal formula of phenylhydroxylamine
Ball-and-stick model of the phenylhydroxylamine molecule
이름
IUPAC 이름
N-phenylhydroxylamine
별칭
beta-phenylhydroxylamine; N-hydroxyaniline; phenylhydroxylamine; N-hydroxybenzeneamine; hydroxylaminobenzene
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.614
EC 번호
  • 209-711-2
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H 아니오아니오
    Key: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
    Key: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
  • ONC1=CC=CC=C1
성질
C6H7NO
몰 질량 109.1274 g/mol
겉보기 yellow needles
녹는점 80 to 81 °C (176 to 178 °F; 353 to 354 K)
-68.2·10−6 cm3/mol
관련 화합물
관련 화합물
 hydroxylamine, nitrosobenzene
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

제조 편집

페닐하이드록실아민은 염화 암모늄의 존재 하에 아연으로 나이트로벤젠을 환원시킴으로써 제조될 수 있다.[1][2]

대안적으로 페닐하이드록실아민은 로듐 촉매 하에서 H2 공급원으로 하이드라진을 사용하여 나이트로벤젠을 수소화하여 제조할 수 있다.[3]

반응 편집

페닐하이드록실아민은 가열에 불안정하고, 강산의 존재 하에서 밤베르거 자리옮김을 통해 4-아미노페놀로 쉽게 재배열된다. 다이크로뮴산으로 페닐하이드록실아민을 산화시키면 나이트로소벤젠을 얻을 수 있다.

페닐하이드록실아민은 벤즈알데하이드와 축합하여 잘 알려진 1,3-다이폴인 다이페닐나이트론을 생성한다.[4]

C6H5NHOH + C6H5CHO → C6H5N(O)=CHC6H5 + H2O
 
정성분석 시약인 쿠페론 (N-나이트로소-N-페닐하이드록실아민)은 페닐하이드록실아민으로부터 제조됩니다.

페닐하이드록실아민은 NO+ 공급원의 공격을 받아 쿠페론을 생성한다.[5]

C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH

같이 보기 편집

각주 편집

  1. ↑ E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
  2. ↑ O. Kamm (1941). “Phenylhydroxylamine”. 《Organic Syntheses》 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057. 
  3. ↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). “N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon”. 《Organic Syntheses》 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187. 
  4. ↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). “2,3,5-Triphenylisoxazolidine” 46: 127. doi:10.15227/orgsyn.046.0127. 
  5. ↑ C. S. Marvel (1925). “Cupferron”. 《Organic Syntheses》 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019. 
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