피리딘

피리딘(Pyridine)은 벤젠의 CH 하나가 질소로 치환된 헤테로고리 화합물이다

피리딘
Pyridine
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Ball-and-stick diagram of pyridine
Space-filling model of pyridine
Pyridine sample.jpg
이름
우선명 (PIN)
Pyridine[1]
체계명
Azabenzene
별칭
Azine
Azinine
1-Azacyclohexa-1,3,5-diene
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.464
EC 번호
  • 203-809-9
KEGG
UNII
성질
C5H5N
몰 질량 79.102 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid[2]
냄새 Nauseating, fish-like[3]
밀도 0.9819 g/mL[4]
녹는점 −41.6 °C (−42.9 °F; 231.6 K)
끓는점 115.2 °C (239.4 °F; 388.3 K)
Miscible
log P 0.73[5]
증기 압력 16 mmHg (20 °C)[3]
짝산 Pyridinium
1.5093
점도 0.88 cP 25℃
2.2 D[6]
위험[8]
Flammable (F)
Harmful (Xn)
R-phrases (outdated) R20 R21 R22 R34 R36 R38
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
인화점 21 °C (70 °F; 294 K)
폭발 한계 1.8–12.4%[3]
5 ppm (TWA)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
891 mg/kg (rat, oral)
1500 mg/kg (mouse, oral)
1580 mg/kg (rat, oral)[7]
9000 ppm (rat, 1 hr)[7]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[3]
REL (권장)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[3]
IDLH (직접적 위험)
1000 ppm[3]
관련 화합물
관련 amines
Picoline
Quinoline
관련 화합물
Aniline
피리미딘
Piperidine
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

형성편집

 
아세트알데히드와 포름알데히드로부터 아크롤레인을 형성
 
아크롤레인과 아세트알데히드로부터 피리딘을 응결

역사편집

피리딘 불순물은 동물의 뼈와 기타 유기 물질을 가열함으로써 초기 연금술사들에 의해 만들어졌지만,[9] 최초의 문서화된 기록은 스코틀랜드의 과학자 토머스 앤더슨에 의해 이루어졌다.[10][11]

각주편집

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H., 〈Pyridine and Pyridine Derivatives〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0541”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  4. Lide, p. 3–474
  5. “Pyridine - CAS#:110-86-1”. 《ChemSrc》. 2020년 1월 8일. 
  6. 《RÖMPP Online – Version 3.5》. 《Thieme Chemistry》 (Stuttgart: Georg Thieme). 2009. 
  7. “Pyridine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. “Pyridine MSDS”. 《fishersci.com》. Fisher. 
  9. Weissberger, A.; Klingberg, A.; Barnes, R. A.; Brody, F.; Ruby, P.R. (1960). 《Pyridine and its Derivatives》 1. New York: Interscience. 
  10. Anderson, Thomas (1849). “On the constitution and properties of picoline, a new organic base from coal-tar”. 《Transactions of the Royal Society of Edinburgh》 16: 123–136. 
  11. Anderson, T. (1849). “Producte der trocknen Destillation thierischer Materien” [Products of the dry distillation of animal matter]. 《Annalen der Chemie und Pharmacie》 (독일어) 70: 32–38. doi:10.1002/jlac.18490700105.