1-프로판올

1-프로판올은 화학식이 CH3CH2CH2OH(PrOH 또는 n-PrOH 라고도 부름)인 1차 알코올이다. 이 무색인 액체는 프로판-1-올, 1-프로필 알콜, n-프로필 알콜n-프로판올라고도 불린다. 1-프로판올은 2-프로판올(프로판-2-올, 아이소프로필 알코올, 아이소프로판올)의 이성질체이다. 소량이 발효 과정 중에 자연적으로 형성되며 주로 제약 산업에서 용매로 사용하는데, 수지나 셀룰로오스 에스테르용으로 쓰인다.

1-프로판올
Skeletal formula of 1-propanol
Ball and stick model of 1-propanol
이름
우선명 (PIN)
Propan-1-ol[1]
별칭
  • n-Propyl alcohol
  • n-Propanol
  • n-PrOH
  • Ethyl carbinol
  • 1-Hydroxypropane
  • Propionic alcohol
  • Propionyl alcohol
  • Propionylol
  • Propyl alcohol
  • Propylic alcohol
  • Propylol
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1098242
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.679
EC 번호
  • 200-746-9
25616
KEGG
MeSH 1-Propanol
RTECS 번호
  • UH8225000
UNII
UN 번호 1274
성질
C3H8O
몰 질량 60.096 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid
냄새 mild, alcohol-like[2]
밀도 0.803 g/mL
녹는점 −126 °C; −195 °F; 147 K
끓는점 97 to 98 °C; 206 to 208 °F; 370 to 371 K
miscible
log P 0.329
증기 압력 1.99 kPa (at 20 °C)
산성도 (pKa) 16
염기도 (pKb) −2
−45.176·10−6 cm3/mol
1.387
점도 1.959 mPa·s (at 25 °C)[3]
1.68 D
열화학
143.96 J/(K·mol)
192.8 J/(K·mol)
−302.79…−302.29 kJ/mol
−2.02156…−2.02106 MJ/mol
약리학
D08AX03 (WHO)
위험
GHS 그림문자 GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Harmful
신호어 위험
H225, H318, H336
P210, P261, P280, P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
인화점 22 °C (72 °F; 295 K)
371 °C (700 °F; 644 K)
폭발 한계 2.2–13.7%[2]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
2800 mg/kg (토끼, 구강)
6800 mg/kg (쥐, 구강)
1870 mg/kg (생쥐, 구강)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 200 ppm (500 mg/m3)[2]
REL (권장)
TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [피부][2]
IDLH (직접적 위험)
800 ppm[2]
관련 화합물
관련 화합물
프로판
아이소프로필 알코올
프로판아민
에탄올
부탄올
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

흡입 시 알코올 중독, 고음이온차 대사성산증을 유발한다.

화학적 특성편집

1-프로판올은 일반적으로 1차 알코올과 특성이 같기 때문에 할로알케인으로 바뀔 수 있다. 예를 들어, 적린과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 생성하며, PCl3는 ZnCl2를 촉매로 사용하여 염화 n-프로필을 생성한다. 피셔에스테르화 조건에서 H2SO4 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 발생하며, 프로판올을 밤새 환류 시키면 포름산만으로 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다. 하지만 Na2Cr2O7 및 H2SO4로 1-프로판올을 산화시키면 프로피온알데히드가 36%만 생성되므로 이 방법으로 반응시킬 때에는 PCC 또는 스턴(Swern) 산화법을 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크로뮴산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.

과정편집

1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매수소에 의해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌이 하이드로포르밀화 과정을 통해 제조된다. 이때 코발트옥타카보닐 또는 로듐 복합체와 같은 촉매가 있을때 일산화탄소수소를 사용하여 제조된다[5]


H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

1-프로판올은 1853년에 구스타브 샨셀스가 발견했으며, 구스타브는 퓨젤 오일을 분별 증류하여 얻었다. 실제로 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이다. 하지만 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.

안전성편집

1-프로판올은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사한 것으로 추정되지만, 2~4배 더 강력하다. 1-프로판올은 체내에서 프로피온산으로 분해된다. 분해된 프로피온산이 흡수되면 알코올 중독과 고음이온차 대사성산증을 일으킨다. 2011년에는 치명적인 1-프로판올 중독 사건이 단 한 건 보고되었다.[6]

프로판올 연료편집

1-프로판올은 옥탄가가 높고 엔진의 연료로 사용하는 것에 적합하다. 그러나 프로판올의 생산은 다른 물질들에 비해 너무 비싸기 때문에 연료로 쓰이지 못했다. 프로판올의 연구 옥탄가 (RON)는 118이고 안티 노크 지수 (AKI)는 108이다.[7]

각주편집

출처주

  1. Favre HA, Powell WH (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 61쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824. 
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0533”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  3. Pal A, Gaba R (2008). “Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K”. 《J. Chem. Thermodyn.40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008. 
  4. “n-Propyl alcohol”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22_173.pub2
  6. “N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC” (PDF). 
  7. “Bioalcohols”. 《Biofuel.org.uk》. 2019년 3월 31일에 확인함. 

참고 문헌편집

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
  2. Lide, David R., 편집. (2006년 6월 26일). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition》 87판. TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3. 
  3. Maryadele J. O'Neil, 편집. (2006년 11월 3일). 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 14판. Merck. ISBN 0-911910-00-X. 
  4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). 《Organic Chemistry》. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0. 

외부 링크편집