2,3-뷰테인다이올

2,3-뷰테인다이올(영어: 2,3-butanediol)은 화학식이 (CH3CHOH)2유기 화합물이다. 2,3-뷰테인다이올은 글리콜로 분류된다. 2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체, 카이랄 쌍 및 메소 이성질체로 존재한다. 2,3-뷰테인다이올은 무색의 액체이다. 2,3-뷰테인다이올은 다양한 플라스틱살충제에 대한 전구물질로 사용된다.

2,3-뷰테인다이올
2,3-butanediol
이름
IUPAC 이름
butane-2,3-diol
별칭
2,3-butylene glycol
dimethylene glycol
2,3-dihydroxybutane
butan-2,3-diol
diethanol & bis-ethanol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.431
EC 번호
  • 208-173-6
UNII
성질
C4H10O2
몰 질량 90.122 g·mol−1
겉보기 무색 액체
냄새 무취
밀도 0.987 g/mL
녹는점 19 °C (66 °F; 292 K)
끓는점 177 °C (351 °F; 450 K)
혼합성
other solvents에서의 용해도 알코올, 케톤, 에터에 용해됨
log P -0.92
증기 압력 0.23 hPa (20 °C)
산성도 (pKa) 14.9
1.4366
열화학
213.0 J/K mol
-544.8 kJ/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
인화점 85 °C (185 °F; 358 K)
402 °C (756 °F; 675 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
5462 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
1,4-뷰테인다이올
1,3-뷰테인다이올
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

이성질체편집

3가지 입체 이성질체들 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 텍스트로-2,3,-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.[1][2] 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2R, 3R) 및 (2S, 3S) 입체 배치를 갖는 반면, 메소 화합물은 (2R, 3S) 입체 배치 또는 동등하게 (2S, 3R) 입체 배치를 갖는다.

산업적 생산 및 용도편집

2,3-뷰테인다이올은 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해에 의해 제조된다.[3]

(CH3CH)2O + H2O → CH3(CHOH)2CH3

이성질체 분포는 에폭사이드의 입체화학에 달려있다.

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 조합하기 위해 사용된다. 생성된 폴리우레탄을 "불콜란(Vulkollan)"이라 한다.[3]

생물학적 생산편집

2,3-뷰테인다이올의 (2R,3R)-입체이성질체는 뷰테인다이올 발효로 알려진 과정에서 다양한 미생물에 의해 생성된다.[4] 2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(Ruta graveolens)의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견된다. 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.[5]

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔단량체1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효에 의해 2,3-뷰테인다이올을 생산하는 연구가 수행되었다.[6] 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀발효에서 얻을 수 있다.[7]

탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.[8]

반응편집

2,3-뷰테인다이올은 탈수되어 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 형성한다.[9]

(CH3CHOH)2 → CH3C(O)CH2CH3 + H2O

2,3-뷰테인다이올은 또한 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.[10]

(CH3CHOH)2 + 2 H2 → C4H8 + 2 H2O

같이 보기편집

각주편집

  1. Boutron P (1992). “Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers”. 《Cryobiology》 29 (3): 347–358. PMID 1499320. 
  2. Wang Y, Tao F, Xu P (2014). “Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae. 《Journal of Biological Chemistry》 289 (9): 6080–6090. doi:10.1074/jbc.M113.525535. PMC 3937674. PMID 24429283. 
  3. Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a04_455
  4. C. De Mas; N. B. Jansen; G. T. Tsao (1988). “Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa”. 《Biotechnol. Bioeng.》 31 (4): 366–377. 
  5. 〈3,5-dinitrobenzoic acid〉. 《Combined Chemical Dictionary》. Chapman and Hall/CRC Press. 2007. 
  6. "Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).
  7. Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). “Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses”. 《Applied Biochemistry and Biotechnology》 175 (6): 3014–3024. doi:10.1007/s12010-015-1481-x. ISSN 0273-2289. PMID 25586489. 
  8. Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). “Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol”. 《Biotechnol Bioeng》 26 (6): 573–582. doi:10.1002/bit.260260603. 
  9. Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (2016년 2월 23일). “Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts”. 《ChemCatChem》 (영어) 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880. 
  10. Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017년 6월 7일). “Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts”. 《ChemCatChem》 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880.