2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산

2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산
이름
	별칭 2-hydroxy-4-(methylthio)-butanoic acid; α-hydroxy-γ-(methylthio)-butyric acid; desmeninol; alimet; ;
식별자
CAS 번호	583-91-5 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:137228;
ChEMBL	ChEMBL2104213;
ChemSpider	10946;
DrugBank	DB15832;
ECHA InfoCard	100.008.659
EC 번호	209-523-0;
PubChem CID	11427;
UNII	Z94465H1Y7;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50862236 ;
	InChI InChI=1S/C5H10O3S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8) Key: ONFOSYPQQXJWGS-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CSCCC(O)C(O)=O;
성질
화학식	C5H10O3S
몰 질량	150.19 g·mol−1
겉보기	무색 또는 흰색 고체
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산(영어: 2-hydroxy-4-(methylthio)butyric acid)은 구조식이 CH₃SCH₂CH₂CH(OH)CO₂H인 유기 화합물이다. 2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산은 흰색 고체이다. 작용기 측면에서 보면 이 화합물은 α-하이드록시카복실산 및 싸이오에터이다. 이 화합물은 아민이 하이드록실기로 대체되어 있으며, 아미노산인 메티오닌과 구조적으로 관련되어 있다.

이 화합물은 메테인싸이올을 첨가한 후 사이아노하이드린을 형성하고 가수분해하여 아크롤레인으로부터 라세미 형태로 상업적으로 생산된다.^[1] 2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산은 동물 사료에서 메티오닌의 대체물로 사용된다.^[2]

자연적으로 이 화합물은 천연 다이메틸 황화물의 전구체인 3-다이메틸설포니오프로피오네이트 생합성의 중간생성물이기도 하다.^[3]

같이 보기 편집

각주 편집

↑ Rey, Patrick; Rossi, Jean-Christophe; Taillades, Jacques; Gros, Georges; Nore, Olivier (2004). “Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 52 (26): 8155–8162. doi:10.1021/jf048827q. PMID 15612811.
↑ Lemme, A.; Hoehler, D.; Brennan, JJ; Mannion, PF (2002). “Relative Effectiveness of Methionine Hydroxy Analog Compared to DL-Methionine in Broiler Chickens”. 《Poultry Science》 81 (6): 838–845. doi:10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051.
↑ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Bulman Page, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). “Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process” (PDF). 《Nature Microbiology》 2 (5): 17009. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292.

[1] Rey, Patrick; Rossi, Jean-Christophe; Taillades, Jacques; Gros, Georges; Nore, Olivier (2004). “Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 52 (26): 8155–8162. doi:10.1021/jf048827q. PMID 15612811.

[2] Lemme, A.; Hoehler, D.; Brennan, JJ; Mannion, PF (2002). “Relative Effectiveness of Methionine Hydroxy Analog Compared to DL-Methionine in Broiler Chickens”. 《Poultry Science》 81 (6): 838–845. doi:10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051.

[3] Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Bulman Page, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). “Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process” (PDF). 《Nature Microbiology》 2 (5): 17009. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292.

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