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작용기(作用基) 또는 관능기(官能基)는 공통된 화학적 특성을 지닌 한 무리의 유기 화합물에서, 그 특성의 원인이 되는 원자단 또는 결합 양식이다. 기능기(機能基), 기능원자단(機能原子團)이라고도 한다.

목차

탄화수소편집

작용기는 π결합의 수와 배치에 따라 다른 화학반응을 보인다. 아래 목록에는 C-H 결합으로 이루어진 작용기들이 있지만, 각각의 반응성은 모두 다르다.

화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사
알케인 알킬기 RH   알킬- -  
에탄
알켄 알케닐기 R2C=CR2   알케닐- -  
에틸렌
(에텐)
알카인 알카이닐기 RC≡CR'   알카이닐- -  
아세틸렌
(에틴)
벤젠 유도체 페닐기 RC6H5

RPh
  페닐- -벤젠  
큐멘
(2-페닐프로판)
톨루엔 유도체 벤질기 RCH2C6H5

RBn
  벤질- 1-(치환기 명)톨루엔  
브로민화 벤질
(1-브로모톨루엔)

탄화수소 작용기에는 여기에 올라와 있는 작용기 뿐만 아니라 tert-부틸기, 시클로헥실기 같은 많은 가지를 가지거나 고리를 가진 작용기 등 여러가지가 많이 있다.

할로젠을 포함하는 작용기편집

할로알케인은 탄소-할로젠 결합을 가진 분자들을 일컫는 말이다. 이 결합은 다른 결합에 비해 상대적으로 약하거나(아이오도알칸의 경우) 안정하다(플루오로알칸의 경우). 플루오린화된 화합물을 제외하고 일반적으로, 할로알케인은 친핵성 치환반응이나 제거반응을 잘 일으킨다. 어느 반응이 우세한지는 할로알케인의 구조, 사용되는 친핵체의 염기성 및 용매등의 외부조건에 따라 달라진다.

화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사
할로알케인 할로기 RX   할로- , 할로젠화 알킬  
클로로에탄
(염화 에틸)
플루오로알케인 플루오로기 RF   플루오로- , 플루오린화 알킬  
플루오로메탄
(플루오린화 메틸)
클로로알케인 클로로기 RCl   클로로- 염화 알킬  
클로로메탄
(염화 메틸)
브로모알케인 브로모기 RBr   브로모- , 브로민화 알킬  
브로모메탄
(브로민화 메틸)
아이오도알케인 아이오도기 RI   아이오도- , 아이오딘화 알킬  
아이오도메탄
(아이오딘화 메틸)

산소를 포함하는 작용기편집

C-0 결합을 포함하는 분자의 경우, C-0결합의 위치와, 오비탈혼성(sp²혼성화 된 산소의 경우 전자 받개가 되고 sp³혼성화된 산소의 경우 전자 주개가 된다.) 에 영향을 받는다.

화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사
산 할로젠화물 할로포르밀기 RCOX   할로포르밀- 할로젠화 -오일  
염화 아세틸
(염화 에타노일)
알코올 하이드록시기 ROH 하이드록실- -  
메탄올
케톤 카보닐기 RCOR'   케토-, 옥소- -  
메틸 에틸 케톤
(부탄온)
알데하이드 알데하이드기 RCHO   알도- -  
아세트알데하이드
(에탄알)
카복실산 에스터 카복실산 에스터기 ROCOOR   -산 알킬
카복실산염 카복실산염 RCOO

 

카복시- -  
아세트산 나트륨
(에탄산 나트륨)
카복실산 카복실기 RCOOH   카복시- -  
아세트산
(에탄산)
에테르 에테르 ROR'   알콕시- 알킬 알킬 에터  
디에틸 에터
(에톡시에틸)
에스터 에스터 RCOOR'   알칸 알킬  
부틸산 에틸
(부탄산 에틸)
수소과산화물 하이드로페록시기 ROOH   하이드로페록시- 알킬 수소과산화물  
메틸 에틸 케톤 과산화물
과산화물 페록시기 ROOR   페록시- 알킬 과산화물  
디-tert-부틸 과산화물

질소를 포함하는 작용기편집

여기서 다루어지는 질소를 포함하는 분자들은 아마이드와 같이 C-0결합을 가지고 있는 경우도 있다. 참고하자.

화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사
아마이드 아마이드기 RCONR2   카보아마이드- -아마이드  
아세트아미드
(에탄아마이드)
아민 일차 아민 RNH2   아미노- -아민  
메틸아민
(메탄아민)
이차 아민 R2NH   아미노- -아민  
디메틸아민
삼차아민 R3N   아미노- -아민  
트리메틸아민
사차 암모늄 염 R4N+   아미니오- -암모늄  
콜린
이민 일차 케티민 RC(=NH)R'   이미노- -이민
이차 케티민 RC(=NR)R'   이미노- -이민
일차 알디민 RC(=NH)H   이미노- -이민
이차 알디민 RC(=NR')H   이미노- -이민
이미드 이미드기 RC(=O)NC(=O)R'   이미도- -이미드
아지드 아지드기 RN3   아지도- 알킬 아자이드  
페닐 아자이드
(아지도벤젠)
아조 화합물 Azo
(Diimide)
RN2R'   azo- -diazene  
메틸 오렌지
(p-디메틸아미노-아조벤젠술폰산)
시안산 시안산 ROCN   시아네이토-
시안산 알킬
이소시안 RNC   이소시아노-
이소시안화 알킬
이소시안산 이소시안산 RNCO   이소시아네이토-
이소시안산 알킬
 
이소시안산 메틸
이소티오시안산 RNCS   이소티오시아네이토-
이소티오시안산 알킬
 
이소티오시안산 알킬
질산염 질산 RONO2   니트록시-
질산 알킬
 
질산 아밀
(1-니트록시펜탄)
시안화물 니트릴 RCN   시아노-
시안화 알킬

알케인니트릴

 
벤조니트릴
(시안화 페닐)
아질산염 나이트록시 RONO   니트로옥시-
아질산 알킬
 
아질산 이소아밀
(3-메틸-1-나트로옥시부탄)
니트로 화합물 니트로기 RNO2   니트로-    
니트로메탄
니트로소 화합물 니트로소기 RNO   니트로소-    
니트로소벤젠
피리딘 유도체 피리딘기 RC5H4N

 
 
 

4-피리딜
(피리딘-4-일)

3-피리딜
(피리딘-3-일)

2-피리딜
(피리딘-2-일)

-피리딘  
니코틴

인과 황을 포함하는 화합물편집

인화 황을 포함하는 화합물의 경우, 질소나 산소와 같이 같은 에 속하지만 가벼운 원자에 비해 더 많은 결합을 할 수 있기 때문에 다른 특별한 화학반응을 보인다.

화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사
포스핀 포스핀기 R3P   포스피노- -포스포레판  
메틸프로필포스포레판
포스포디에스테르 인산기 HOPO(OR)2   phosphoric acid di(substituent) ester di(substituent) hydrogenphosphate DNA
포스포닉산 포스포닉산기 RP(=O)(OH)2   포스포노- 치환기 포스포닉산  
벤질포스포닉 산
인산 인산기 ROP(=O)(OH)2   포스포-  
Glyceraldehyde 3-phosphate
황화물
또는
티오에테르
RSR'   디(치환기) 설파이드  
디메틸 설파이드
술폰 술폰기 RSO2R'   술포닐- 디(치환기) 술폰  
디메틸 술폰
(메틸술포닐메탄)
술폰산 술폰산기 RSO3H   술포- 치환기 술폰산  
벤젠술폰산
술폰산염 술폰산기 RSOR'   술피닐- 디(치환기) 술폰산  
Diphenyl sulfoxide
티올 메르캅토기 RSH   메르캅토-, 술파닐- -티올  
에탄티올
(에틸 메르캅탄)
티오시안산 티오시안산기 RSCN   티오시아네이토-
티오시안산 알킬
이황화물 이황화물 RSSR'   알킬 알킬 이황화물  
디페닐 이황화물
1,2-디페닐디술판