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베타-크립토잔틴

화합물
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β-크립토잔틴(영어: β-cryptoxanthin)은 천연 카로티노이드 색소이다. 꽈리속의 식물의 꽃잎과 꽃, 오렌지 껍질, 파파야, 달걀 노른자, 버터, 사과, 그리고 소의 혈청을 포함하여 다양한 공급원으로부터 분리된다.[1]

β-크립토잔틴[1]
Cryptoxanthin
이름
IUPAC 이름
(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-3-en-1-ol
별칭
(3R)-β,β-caroten-3-ol,
cryptoxanthol,
caricaxanthin,
(R)-all-trans-β-caroten-3-ol,
hydroxy-β-carotene
kryptoxanthin
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
E 번호 E161c (착색제)
UNII
  • InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 예예
    Key: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N 예예
  • InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1
    Key: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPBQ
  • O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C
성질
C40H56O
몰 질량 552.85 g/mol
녹는점 169 °C (336 °F; 442 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

화학적 측면 편집

구조상 β-크립토잔틴은 베타카로틴과 밀접한 관계가 있으며 주요한 차이는 하이드록실기가 추가된다는 점이다. β-크립토잔틴은 잔토필로 알려진 카로티노이드의 일종이다. 순수한 형태로, β-크립토잔틴은 금속 광택을 가진 적색 결정성 고체이다. 클로로포름, 벤젠, 피리딘 및 이황화 탄소에서 자유롭게 녹는다.[1]

생물학, 의학적 측면 편집

인체에서 β-크립토잔틴은 비타민 A(레티놀)로 전환되므로 프로비타민 A로 간주된다. 다른 카로티노이드와 마찬가지로 β-크립토잔틴은 항산화제이며 세포 및 DNA의 유리 라디칼 손상을 예방하고 DNA에 대한 산화적 손상의 복구를 촉진한다.[2]

여러 관찰 역학 연구에서 β-크립토잔틴과 폐암 위험 사이의 역 상관 관계에 대한 발견이 최근에 이루어졌고, 이는 β-크립토잔틴이 잠재적으로 폐암에 대한 화학적 예방제로서 작용할 수 있음을 시사한다. 반면에, 조직학적 4급 군에 속하는 악성 신경 교종으로 진단된 성인 환자의 경우, β-크립토잔틴의 고도 섭취는 낮은 생존율과 상관관계가 있다.[3]

같이 보기 편집

참고 자료 편집

  1. ↑ 가 나 다 Merck Index, 11th Edition, 2612.
  2. ↑ Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, A. R. (2008). “The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells”. 《Carcinogenesis》 30 (2): 308–314. doi:10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931. 
  3. ↑ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). “Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma”. 《BMC Cancer》 10: 215. doi:10.1186/1471-2407-10-215. PMC 2880992. PMID 20482871. 
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