클로로포름

화합물

클로로포름(Chloroform)은 탄소염소로 이루어진 화합물로, 화학식은 CHCl3이다. 테프론이나 냉매를 만드는 데 사용되기도 한다.[8]

클로로포름
Chloroform in its liquid state shown in a test tube
이름
우선명 (PIN)
Trichloromethane
별칭
Chloroform[1]
Methane trichloride
Methyl trichloride
Methenyl trichloride
Methenyl chloride
TCM
Freon 20
Refrigerant-20
R-20
UN 1888
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.603
EC 번호
  • 200-663-8
KEGG
RTECS 번호
  • FS9100000
UNII
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H 예
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
성질
CHCl3
몰 질량 119.37 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid
냄새 Misleadingly-pleasant ethereal odor, leading to olfactory fatigue
밀도 1.564 g/cm3 (−20 °C)
1.489 g/cm3 (25 °C)
1.394 g/cm3 (60 °C)
녹는점 −63.5 °C (−82.3 °F; 209.7 K)
끓는점 61.15 °C (142.07 °F; 334.30 K)
decomposes at 450 °C
10.62 g/L (0 °C)
8.09 g/L (20 °C)
7.32 g/L (60 °C)
용해도 Soluble in 벤젠
Miscible in 다이에틸 에터, oils, ligroin, alcohol, CCl4, CS2
acetone에서의 용해도 ≥ 100 g/L (19 °C)
dimethyl sulfoxide에서의 용해도 ≥ 100 g/L (19 °C)
증기 압력 0.62 kPa (−40 °C)
7.89 kPa (0 °C)
25.9 kPa (25 °C)
313 kPa (100 °C)
2.26 MPa (200 °C)
3.67 L·atm/mol (24 °C)
산성도 (pKa) 15.7 (20 °C)
UV-vismax) 250 nm, 260 nm, 280 nm
−59.30·10−6 cm3/mol
열전도율 0.13 W/m·K (20 °C)
1.4459 (20 °C)
점도 0.563 cP (20 °C)
구조
Tetrahedral
1.15 D
열화학
114.25 J/mol·K
202.9 J/mol·K
−134.3 kJ/mol
−71.1 kJ/mol
473.21 kJ/mol
약리학
N01AB02 (WHO)
위험[7]
주요 위험 CarcinogenReproductive toxicitySpecific target organ toxicity (STOT)[2][3][4]
물질 안전 보건 자료 [1]
GHS 그림문자 GHS06: ToxicGHS08: Health hazard
신호어 위험
H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
P201, P202, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+330+331, P310, P302+352, P304+340, P311, P305+351+338, P308+313, P314, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
2
0
인화점 Non-flammable
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
704 mg/kg (mouse, dermal)[5]
9,617 ppm (rat, 4 hr)[6]
20,000 ppm (guinea pig, 2 hr)
7,056 ppm (cat, 4 hr)
25,000 ppm (human, 5 min)[6]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
50 ppm (240 mg/m3)[3]
REL (권장)
Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m3) [60-minute][3]
IDLH (직접적 위험)
500 ppm[3]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

성질 편집

상온에서 액체 상태로 존재하는 비교적 무거운 무색의 화합물이다. 녹는점은 -63.5 °C, 끓는점은 61.2 °C이고 밀도는 1.483 g/cm3이다. 기화성이 높으며, 기체 클로로포름은 본드 냄새가 난다. 흡입 시 마취효과가 있다.

생산 방법 편집

클로로포름은 염소 기체와 메탄이나 염화메틸의 혼합물에 열을 가해 만들어진다. 400–500 °C에서 다음과 같은 반응이 일어난다.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

클로로포름이 다음 과정을 거치면 CCl4가 된다.:

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

이 과정에서는 모두 클로로 메탄(염화메틸), 염화에틸렌, 클로로포름, 사염화탄소가 만들어지고 이 화합물들은 증류로 분리된다.[8]

각주 편집

  1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 661쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names 'bromoform' for HCBr3, 'chloroform' for HCCl3, and 'iodoform' for HCI3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names. 
  2. “Part 3 Health Hazards” (PDF). 《Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)》. Second revised edition. United Nations. 2017년 9월 30일에 확인함. 
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0127”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  4. Toxicity on PubChem
  5. Lewis, Richard J. (2012). 《Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials》 12판. ISBN 978-0-470-62325-1. 
  6. “Chloroform”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. “PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification”. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 
  8. M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.