벤조산

혼합물

벤조산(Benzoic acid)은 방향계 카복실산이다. 상온에서는 흰색의 결정으로 존재한다. 화학식은 C7H6O2이고,카복시기벤젠 고리에 붙어있는 형태를 가지고 있다. 보존료 등 식품 첨가물로 쓰이며, 몇몇 식물에 자연적으로 들어 있기도 하다. 러시아 정교회에서 향을 피울 때 쓰는 안식향의 주요 성분이기 때문에 안식향산(安息香酸)이라 부르기도 한다. 톨루엔을 산화시켜서 만들며, 미국에서는 연간 12만 6000 의 벤조산을 생산한다. 벤조산의 유도체로는 살리실산, 그리고 아세틸살리산(아스피린)이 있다.

벤조산
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
이름
우선명 (PIN)
Benzoic acid[1]
체계명
Benzenecarboxylic acid
별칭
  • Carboxybenzene
  • E210
  • Dracylic acid
  • Phenylmethanoic acid
  • BzOH
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
636131
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.562
EC 번호
  • 200-618-2
E 번호 E210 (방부제)
2946
KEGG
MeSH benzoic+acid
RTECS 번호
  • DG0875000
UNII
  • InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) 예
    Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
    Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
  • O=C(O)c1ccccc1
성질
C7H6O2
몰 질량 122.123 g·mol−1
겉보기 Colorless crystalline solid
냄새 Faint, pleasant odor
밀도 1.2659 g/cm3 (15 °C)
1.0749 g/cm3 (130 °C)[2]
녹는점 122 °C (252 °F; 395 K)[7]
끓는점 250 °C (482 °F; 523 K)[7]
1.7 g/L (0 °C)
2.7 g/L (18 °C)
3.44 g/L (25 °C)
5.51 g/L (40 °C)
21.45 g/L (75 °C)
56.31 g/L (100 °C)[2][3]
용해도 soluble in acetone, benzene, CCl4, CHCl3, alcohol, ethyl ether, hexane, phenyls, liquid ammonia, acetates
methanol에서의 용해도 30 g/100 g (-18 °C)
32.1 g/100 g (-13 °C)
71.5 g/100 g (23 °C)[2]
ethanol에서의 용해도 25.4 g/100 g (-18 °C)
47.1 g/100 g (15 °C)
52.4 g/100 g (19.2 °C)
55.9 g/100 g (23 °C)[2]
acetone에서의 용해도 54.2 g/100 g (20 °C)[2]
olive oil에서의 용해도 4.22 g/100 g (25 °C)[2]
1,4-Dioxane에서의 용해도 55.3 g/100 g (25 °C)[2]
log P 1.87
증기 압력 0.16 Pa (25 °C)
0.19 kPa (100 °C)
22.6 kPa (200 °C)[4]
산성도 (pKa)
-70.28·10−6 cm3/mol
1.5397 (20 °C)
1.504 (132 °C)[2]
점도 1.26 mPa (130 °C)
구조
Monoclinic
planar
1.72 D in dioxane
열화학
146.7 J/mol·K[4]
167.6 J/mol·K[2]
-385.2 kJ/mol[2]
-3228 kJ/mol[4]
위험
주요 위험 Irritant
물질 안전 보건 자료 JT Baker
GHS 그림문자 GHS05: CorrosiveGHS07: Harmful[8]
신호어 위험
H318, H335[8]
P261, P280, P305+351+338[8]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
인화점 121.5 °C (250.7 °F; 394.6 K)[7]
571 °C (1,060 °F; 844 K)[7]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1700 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
Hydroxybenzoic acids
Aminobenzoic acids,
Nitrobenzoic acids,
Phenylacetic acid
관련 화합물
Benzaldehyde,
Benzyl alcohol,
Benzoyl chloride,
Benzylamine,
Benzamide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

성질

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분자량은 122.12g/mol, 녹는점은 122.4 °C, 끓는점은 249 °C이다. 밀도는 고체상태일 때 1.32g/cm3이다. 에 대한 용해도는 25 °C에서 3.4g/L이고, 뜨거운 물에는 매우 잘 녹는다. 또한 100 °C 이상의 온도에서 승화한다.

안전

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섭취

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다량을 섭취할 시에는 복통, 목의 통증, 구역질, 구토 등이 일어날 수 있다.[9]

흡입

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기도에 자극을 줄 수 있다. 기침이 나거나 목이 아플 수 있다.[9]

피부

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피부에 계속 남아있는 경우 조홍(潮紅), 통증이 일어날 수 있다.[9]

조홍(潮紅), 통증이 일어날 수 있다.[9]

참고 문헌

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  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 745쪽. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. “benzoic acid”. 《chemister.ru》. 2018년 10월 24일에 확인함. 
  3. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). 《Solubilities of Inorganic and Organic Compounds》. Van Nostrand. 2014년 5월 29일에 확인함. 
  4. Benzoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-23)
  5. Harris, Daniel (2010). 《Quantitative Chemical Analysis》 8판. New York: W. H. Freeman and Company. AP12쪽. ISBN 9781429254366. 
  6. Olmstead, William N.; Bordwell, Frederick G. (1980). “Ion-pair association constants in dimethyl sulfoxide”. 《The Journal of Organic Chemistry》 45 (16): 3299–3305. doi:10.1021/jo01304a033. 
  7. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  8. Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2014-05-23.
  9. 벤조산 MSDS Archived 2009년 2월 27일 - 웨이백 머신, 2009년 4월 11일 읽음.