아세톤

아세톤(Acetone), 다이메틸 케톤(Dimethyl ketone) 또는 프로판온(Propanone)은 가장 간단한 형태의 케톤이다. 화학식은 CH3COCH3이며, , 알코올, 에테르 등 대부분의 용매와 잘 섞인다. 상온에서 휘발성이 강하므로 인화성이 크다. 분자량은 58.08, 어는점은 -94.6°C, 끓는점은 56.5°C, 비중은 0.792이다. 아세톤은 체내의 일반적인 대사과정에서 만들어지고 배출된다.[15] 보통 혈액과 소변에 존재하며, 당뇨병이 있는사람들은 보통사람보다 아세톤을 체내에서 더 많이 만들어 낸다. 생식 독성실험결과 생식관련 문제를 일으킬 가능성이 낮은것으로 나타났다. 임신부, 모유수유자, 아이들은 체내 아세톤 레벨이 높다고 한다.

아세톤[1]
Full structural formula of acetone with dimensions
Skeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetone
Space-filling model of acetone
Sample of acetone
이름
IUPAC 이름
Acetone[6]
우선명 (PIN)
Propan-2-one[7]
별칭
  • Acetone
  • Dimethyl ketone[2]
  • Dimethyl carbonyl
  • β-Ketopropane[2]
  • Propanone[3]
  • 2-Propanone[2]
  • Pyroacetic spirit (archaic)[4]
  • Ketone propane[5]
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
635680
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.602
EC 번호
  • 200-662-2
1466
KEGG
MeSH Acetone
RTECS 번호
  • AL3150000
UNII
UN 번호 1090
성질
C3H6O
몰 질량 58.080 g·mol−1
겉보기 Colourless liquid
냄새 Pungent, irritating, floral, cucumber like
밀도 0.7845 g/cm3 (25 °C)
녹는점 −94.7 °C (−138.5 °F; 178.5 K)[12]
끓는점 56.05 °C (132.89 °F; 329.20 K)[12]
Miscible
용해도 Miscible in benzene, diethyl ether, methanol, chloroform, ethanol[8]
log P −0.16[9]
증기 압력
  • 9.39 kPa (0 °C)
  • 30.6 kPa (25 °C)
  • 374 kPa (100 °C)
  • 2.8 MPa (200 °C)[2]
산성도 (pKa)
−33.78·10−6 cm3/mol
1.3588 (VD = 54.46)
점도 0.295 mPa·s (25 °C)[8]
구조
Trigonal planar at C2
Dihedral at C2
2.91 D
열화학
125.45 J/(mol·K)
200.4 J/(mol·K)
(−250.03)  (−248.77) kJ/mol
−1.772 MJ/mol
위험
GHS 그림문자 GHS02: Flammable GHS07: Harmful
신호어 위험
H225, H319, H336, H373
P210, P235, P260, P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
인화점 −20 °C (−4 °F; 253 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
폭발 한계 2.6–12.8%[13]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
  • 5800 mg/kg (rat, oral)
  • 3000 mg/kg (mouse, oral)
  • 5340 mg/kg (rabbit, oral)[14]
20,702 ppm (rat, 8 h)[14]
45,455 ppm (mouse, 1 h)[14]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
1000 ppm (2400 mg/m3)[5]
REL (권장)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[5]
IDLH (직접적 위험)
2500 ppm[5]
관련 화합물
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

반응편집

아세톤은 여러 가지 화합물과 반응할 수 있다. 대표적인 반응으로는 다음과 같은 것이 있다.

제법편집

 

공업적으로는 크게 4가지 방법으로 만들어진다.

Ca(CH3COO)2 → CH3COCH3 + CaCO3
CH3CH=CH2 + 1/2 O2 → CH3COCH3
이 반응이 진행될 때 염화 팔라듐팔라듐염화 수소로 환원된다.

실험적으로는 아이소프로필 알코올산화시키는 방법으로도 만들 수 있다.

용도편집

아세톤은 아주 중요한 용매중 하나이며 플라스틱이나 셀룰로스 도료 제작에 널리 쓰인다. 아세틸렌을 녹여 저장하는 용도로도 사용된다. 유기 합성의 원료로도 사용되며 아세톤으로부터 생성되는 대표적인 화합물다이아세톤 알코올이다. 다이아세톤 알코올용매, 시너 등으로 사용된다. 실생활에서는 과 유기용매 모두에 대해서 잘 녹는다는 성질을 이용하여, 페인트와 같이 로 세척되지 않는 물질을 세척하는데 사용된다. 특히, 손톱에 바른 매니큐어의 제거에 유용하다.

위험성편집

아세톤은 인화성이 강한 물질이기 때문에 취급에 주의해야 한다. 장기적인 피부 접촉은 심한 염증을 일으킬 수 있다. 독성물질에 속한다.

섭취편집

적은 양을 삼키는 것은 그다지 해를 끼치지 않으나, 다량 복용하면 복통, 구역질, 그리고 구토가 일어날 수 있다. 폐로 들어갈 경우 폐가 치명적인 손상을 입을 수 있으며, 이 경우는 응급상황으로 분류된다. 나머지 증상은 흡입시의 증상과 유사하다.

흡입편집

증기를 흡입할 경우 기도가 자극을 받을 수 있다. 기침, 어지러움, 둔함, 두통이 있을 수 있다. 고농도에서는 중추신경 억제, 마취, 의식 없음의 증세를 보일 수 있다.

피부편집

지방질을 제거하기 때문에 피부에 자극성이다. 노출될 경우 통증, 건조, 부스러짐이 있을 수 있다.

편집

증기는 눈을 자극한다. 눈에 튈 경우 얼얼함, 발적, 통증이 있을 수 있다.

각주편집

  1. The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.틀:Subscription needed
  2. Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-11)
  3. Klamt, Andreas (2005). 《COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design》. Elsevier. 92–94쪽. ISBN 978-0-444-51994-8. 
  4. Myers, Richard L. (2007). 《The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide》. Greenwood. 4–6쪽. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  5. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0004”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  6. ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
  7. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 723쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  8. Properties of substance: acetone. chemister.ru.
  9. “acetone”. 《ChemSrc》. 2018년 4월 13일에 확인함. 
  10. Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). “The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution”. 《Journal of the American Chemical Society》 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055. 
  11. Bordwell, Frederick G. (1988). “Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. 《Accounts of Chemical Research》 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004. 
  12. Lide, David R. (ed) (2003). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press. Boca Raton, Florida; Section 3, Physical Constants of Organic Compounds.
  13. “Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability”. American Chemistry Council Solvents Industry Group. January 2008. 7쪽. 2009년 6월 1일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  14. “Acetone”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  15. “Emission rates of selected volatile organic compounds from skin of healthy volunteers”. 《Journal of Chromatography B》 (959): 62-70. 2014년 5월. doi:10.1016/j.jchromb.2014.04.006. 

참고문헌편집