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푸트레신

푸트레신(영어: putrescine)은 카다베린과 관련이 있는 악취를 풍기는 화학식이 NH2(CH2)4NH2인 유기 화합물이다.[1] 1,4-다이아미노뷰테인(영어: 1,4-diaminobutane) 또는 1,4-뷰테인다이아민(영어: 1,4-butanediamine)으로도 알려져 있다. 푸트레신과 카다베린은 둘 다 살아있는 생물과 죽은 생물에서 아미노산의 분해에 의해 생성되며, 둘 다 다량으로는 독성이 있다.[2][3] 푸트레신과 카다베린은 부패 중인 시체의 악취를 유발할 뿐만 아니라 입 냄새 및 세균성 질염의 악취와도 관련이 있다.[4] 푸트레신과 카다베린은 정액 및 일부 미세조류에서 스페르민 및 스페르미딘과 같은 관련 분자들과 함께 발견된다.

푸트레신
Skeletal formula of putrescine
Ball and stick model of putrescine
이름
우선명 (PIN)
Butane-1,4-diamine
별칭
1,4-Diaminobutane, 1,4-Butanediamine
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
605282
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.440
EC 번호
  • 203-782-3
1715
KEGG
MeSH Putrescine
RTECS 번호
  • EJ6800000
UNII
UN 번호 2928
  • InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 예예
    Key: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 예예
  • NCCCCN
성질
C4H12N2
몰 질량 88.154 g·mol−1
겉보기 Colourless crystals
냄새 strong, piperidine-like
밀도 0.877 g/mL
녹는점 27.5 °C (81.5 °F; 300.6 K)
끓는점 158.6 °C; 317.4 °F; 431.7 K
Miscible
log P −0.466
증기 압력 2.33 mm Hg at 25 deg C (est)
3.54x10−10 atm-cu m/mol at 25 deg C (est)
1.457
위험
GHS 그림문자 GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS06: Toxic
신호어 위험
H228, H302, H312, H314, H331
P210, P261, P280, P305+351+338, P310
인화점 51 °C (124 °F; 324 K)
폭발 한계 0.98–9.08%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
  • 463 mg kg−1 (oral, rat)
  • 1.576 g kg−1 (dermal, rabbit)
관련 화합물
관련 alkanamines
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

역사 편집

푸트레신[5]과 카다베린[6]은 독일의 의사인 루드비히 브리거(Ludwig Brieger)에 의해 1885년에 처음으로 설명되었다.[7]

수용체 편집

사람에서 분자모델링 및 도킹 실험은 푸트레신이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.[8]

생성 편집

푸트레신은 석시노나이트릴의 수소화에 의해 산업적 규모로 생산되는 데, 석시노나이트릴은 아크릴로나이트릴에 사이안화 수소를 첨가함으로써 생성된다.[9] 푸트레신을 아디프산과 반응시켜서 폴리아마이드인 나일론 46을 생성하며, 이는 "Stanyl"이라는 상표명으로 DSM에 의해 시판되고 있다.[10] 재생가능한 공급 원료로부터 푸트레신을 생명공학적으로 생산하는 것은 화학 합성에 대한 유망한 대안이다. 포도당 미네랄염 배지에서 높은 역가로 푸트레신을 생성하는 대사적으로 처리된 대장균 균주가 기술되었다.[11]

생화학 편집

 
푸트레신으로부터 스페르미딘과 스페르민의 생합성 과정. Ado = 5'-아데노실.

스페르미딘 생성효소는 푸트레신과 S-아데노실메티오닌아민(탈카복실화된 S-아데노실메티오닌)을 사용하여 스페르미딘을 생성한다. 이어서 스페르미딘은 스페르민 생성효소에 의해 또 다른 S-아데노실메티오닌아민과 결합하여 스페르민으로 전환된다.

푸트레신은 오르니틴 탈카복실화효소의 작용에 의해 건강한 살아있는 세포에서 오르니틴으로부터 소량으로 합성된다.

푸트레신은 아르지닌에서 시작하여 두 가지 경로를 통해 생물학적으로 합성된다.

푸트레신은 가장 단순한 폴리아민들 중 하나로, 세포 분열에 필요한 생장 인자인 것으로 보인다.

독성 편집

다량의 푸트레신은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000 mg/kg의 낮은 급성 독성을 가지고 있으며, 관찰되지 않은 부작용의 수준은 2,000 ppm (180 mg/kg 체중/일)이다.[13]

푸트레신은 가열해서 분해하면 NOx의 유독 가스를 방출한다.[14]

같이 보기 편집

 
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각주 편집

  1. ↑ Haglund, William (1996). 《Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains》. CRC Press. 100쪽. ISBN 0-8493-9434-1. 
  2. ↑ Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewis' Dictionary of Toxicology》. CRC Press. 212쪽. ISBN 1-56670-223-2. 
  3. ↑ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). 《Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss》. Celestial Arts. 14쪽. ISBN 978-1-58761-259-6. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers"). 
  4. ↑ Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.”. 《PLOS One》 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO...856111Y. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259. 
  5. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  6. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  7. ↑ Brief biography of Ludwig Brieger Archived 2011년 10월 3일 - 웨이백 머신 (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
  8. ↑ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.”. 《PLOS Computational Biology》 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371/journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768. 
  9. ↑ 〈Nitriles〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》 7판. 2020년 4월 10일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 9월 10일에 확인함. 
  10. ↑ “Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM”. 《Dsm.com》. 2015년 12월 18일에 확인함. 
  11. ↑ “Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine”. 2013년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 6월 10일에 확인함. 
  12. ↑ Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). “Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase).”. 《J. Biol. Chem.》 256 (18): 9532–41. PMID 6895223. 
  13. ↑ Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). “Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats”. 《Food and Chemical Toxicology》 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896. 
  14. ↑ "Hazardous Substances Data Bank (HSDB).” U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health.

외부 링크 편집

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