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다이글리세라이드

지질의 종류
(다이아실글리세롤에서 넘어옴)

다이글리세라이드(영어: diglyceride)는 1분자의 글리세롤에 2분자의 지방산이 에스터 결합을 통해 연결된 글리세라이드의 부류이다.[1] 다이아실글리세롤(영어: diacylglycerol, DAG)이라고도 한다. 1,2-다이아실글리세롤과 1,3-다이아실글리세롤의 두 가지 형태가 있다. 다이글리세라이드는 계면활성제로 작용할 수 있으며, 일반적으로 가공 식품에서 유화제로 사용된다. 다이글리세라이드가 풍부한 기름(특히 1,3-다이아실글리세롤)은 체지방 축적을 억제하는 능력으로 인해 지방 대체물로서 광범위하게 연구되었다.[2][3] 1990년대 후반에 출시된 이후 2009년까지 일본에서 연간 약 2억 달러(USD)의 총 매출을 기록했다.[2]

1,2-다이아실글리세롤(위) 및 1,3-다이아실글리세롤(아래)의 화학 구조. 여기서 R1 및 R2는 지방산 곁사슬이다.

생산

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다이글리세라이드는 많은 종자유들의 미량 성분이며 일반적으로 약 1~6%로 존재하는 데, 면실유의 경우 최대 10%까지 존재한다.[4] 산업적 생산은 주로 트라이글리세라이드와 글리세롤 사이의 글리세롤 분해 반응에 의해 이루어진다. 이를 위한 원료는 식물성 기름 또는 동물성 지방이 될 수 있다.[5]

식품 첨가물

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일반적으로 모노글리세라이드(E471)와 혼합된 다이글리세라이드는 유화제로 주로 사용되는 일반적인 식품 첨가물이다. 전체 지방, 포화 지방 및 트랜스 지방에 대한 영양성분표에 제공되는 값에는 모노글리세라이드 및 다이글리세라이드의 존재값이 포함되지 않는다. 다이글리세라이드는 보통 베이커리 제품, 음료, 아이스크림, 땅콩 버터, 껌, 쇼트닝, 휘핑 토핑, 마가린, 과자 및 프링글스와 같은 일부 스낵 제품에 포함되어 있다.

생물학적 기능

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단백질 키네이스 C의 활성화

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포스파이노시톨 4,5-이중인산(PIP2)의 이노시톨 1,4,5-삼중인산(IP3) 및 다이아실글리세롤(DAG)로의 절단은 세포 내 칼륨 방출 및 단백질 키네이스 C(PKC)의 활성화를 개시한다. 참고로 인지질가수분해효소 C(포스포라이페이스 C, PLC)는 이미지에서 혼동할 수 있는 것처럼 중간생성물이 아니며, 실제로 IP3/DAG 분리를 촉매한다.

생물학적 신호전달에서 다이아실글리세롤(DAG)은 2차 전령 신호전달 지질로 기능하며, 인지질가수분해효소 C(PLC) (막 결합 효소)에 의한 인지질인 포스파티딜이노시톨 4,5-이중인산(PIP2)의 가수분해 산물이며, 같은 반응에서 이노시톨 1,4,5-삼중인산(IP3)이 생성된다. 이노시톨 1,4,5-삼중인산은 세포질로 확산되지만, 다이아실글리세롤은 소수성이기 때문에 원형질막 내에 남아 있게 된다. 이노시톨 1,4,5-삼중인산은 매끈면 소포체로부터 칼슘 이온의 방출을 촉진하며, 다이아실글리세롤은 단백질 키네이스 C(PKC)의 생리적 활성인자이다. 막에서 다이아실글리세롤의 생성은 세포질로부터 원형질막으로 단백질 키네이스 C의 전위를 촉진한다.

Munc-13의 활성화

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다이아실글리세롤은 시냅스 이전 프라이밍 단백질 패밀리인 Munc-13과의 상호작용을 통해 소포 방출에 대한 흥분성 작용의 일부에 관여하는 것으로 나타났다. Munc-13의 C1 도메인에 대한 다이아실글리세롤의 결합은 시냅스 소포의 융합 능력을 증가시켜 방출을 촉진한다.

종양 촉진 화합물인 포볼 에스터는 다이아실글리세롤을 모방한 것이다.[6]

기타

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단백질 키네이스 C를 활성화하는 것 외에도 다이아실글리세롤은 다음과 같이 세포에서 여러 가지 다른 기능들을 수행한다.

물질대사

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글리세롤 3-인산의 구조

다이아실글리세롤의 합성은 해당과정(보통 간 또는 지방 조직 세포의 세포질에서)의 산물인 다이하이드록시아세톤 인산으로부터 주로 유도되는 글리세롤 3-인산에서 시작된다. 글리세롤 3-인산은 먼저 아실-CoA로 아실화되어 리소포스파티드산을 형성한 다음, 다른 아실-CoA 분자로 아실화되어 포스파티드산을 생성한다. 그런 다음 포스파티드산은 탈인산화되어 다이아실글리세롤을 형성한다.

식이 지방은 주로 트라이글리세라이드로 구성된다. 트라이글리세라이드는 소화계에 의해 흡수될 수 없기 때문에 트라이글리세라이드는 먼저 모노아실글리세롤, 다이아실글리세롤 또는 유리 지방산으로 효소적으로 분해되어야 한다(보다 자세한 내용은 지방산의 식이 공급원, 소화, 흡수, 혈액 내 수송 및 저장을 참조). 다이아실글리세롤은 트라이아실글리세롤(트라이글리세라이드)의 전구체로, 다이아실글리세롤 O-아실기전이효소의 촉매 작용 하에 다이아실글리세롤에 지방산이 결합되어 형성된다.

다이아실글리세롤은 포스파티드산을 통해 합성되기 때문에 일반적으로 글리세롤의 1번 탄소 위치에 포화 지방산이 결합되고 2번 탄소 위치에 불포화 지방산이 결합된다.[7]

다이아실글리세롤은 다이아실글리세롤 키네이스에 의해 포스파티드산으로 인산화될 수 있다.

인슐린 저항성

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다이아실글리세롤에 의한 단백질 키네이스 C 세타(PKC-θ)의 활성화는 IRS1-관련 PI3K 활성을 감소시켜 근육에서 인슐린 저항성을 유발할 수 있다.[8] 유사하게 다이아실글리세롤에 의한 단백질 키네이스 C 입실론(PKCε)의 활성화는 간에서 인슐린 저항성을 유발할 수 있다.[8][9]

같이 보기

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각주

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  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "glycerides". doi 10.1351/goldbook.G02647
  2. ↑ 가 나 Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; 외. (2015). “Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach” (PDF). 《Food and Bioprocess Technology》 8 (6): 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130. S2CID 84353775. 
  3. ↑ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; 외. (2008). “Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review” (PDF). 《Food and Bioprocess Technology》 1 (3): 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130. S2CID 86604260. 
  4. ↑ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). “Nutritional characteristics of DAG oil”. 《Lipids》 38 (2): 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744. S2CID 4061326. 
  5. ↑ Sonntag, Norman O. V. (1982). “Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique”. 《Journal of the American Oil Chemists' Society》 59 (10): 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X. S2CID 84808531. 
  6. ↑ Blumberg, Peter M. (1988). “Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture”. 《Cancer Research》 48 (1): 1–8. PMID 3275491. 
  7. ↑ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). 《Biochemistry》 6판. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. 
  8. ↑ 가 나 Erion DM, Shulman GI (2010). “Diacylglycerol-mediated insulin resistance”. 《Nature Medicine》 16 (4): 400–402. doi:10.1038/nm0410-400. PMC 3730126. PMID 20376053. 
  9. ↑ Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, 외. (2016). “Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance”. 《Journal of Clinical Investigation》 126 (11): 4361–4371. doi:10.1172/JCI86013. PMC 5096902. PMID 27760050. 
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