헥사메틸렌테트라민

헥사메틸렌테트라민
이름
	IUPAC 이름 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
	별칭 Hexamine; Methenamine; ; Urotropine; 1,3,5,7- tetraazaadamantane, Formin, Aminoform
식별자
CAS 번호	100-97-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	2018
ChEBI	CHEBI:6824 ;
ChEMBL	ChEMBL1201270 ;
ChemSpider	3959 ;
DrugBank	DB06799;
ECHA InfoCard	100.002.642
EC 번호	202-905-8;
E 번호	E239 (방부제)
그멜린 레퍼런스	26964
KEGG	D00393 ;
MeSH	Methenamine
PubChem CID	4101;
UNII	J50OIX95QV ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020692 ;
	InChI InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 Key: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 Key: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW;
	SMILES C1N2CN3CN1CN(C2)C3;
성질
화학식	C6H12N4
몰 질량	140.186 g/mol
겉보기	White crystalline solid
냄새	Fishy, ammonia like
밀도	1.33 g/cm3 (at 20 °C)
녹는점	280 °C (536 °F; 553 K) (sublimes)
물에서의 용해도	85.3 g/100 mL
용해도	Soluble in 클로로포름, methanol, 에탄올, 아세톤, 벤젠, xylene, 에터
chloroform에서의 용해도	13.4 g/100 g (20 °C)
methanol에서의 용해도	7.25 g/100 g (20 °C)
ethanol에서의 용해도	2.89 g/100 g (20 °C)
acetone에서의 용해도	0.65 g/100 g (20 °C)
benzene에서의 용해도	0.23 g/100 g (20 °C)
산성도 (pKa)	4.89
약리학
ATC 코드	J01XX05 (WHO)
위험
주요 위험	Highly combustible, harmful
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H228, H317
GHS 예방조치문구	P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P370+378, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 2 1
인화점	250 °C (482 °F; 523 K)
발화점	410 °C (770 °F; 683 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

헥사메틸렌테트라민(hexamethylenetetramine) 또는 메텐아민(methenamine, hexamine, urotropin)은 헤테로고리 유기화합물의 하나로, 화학식은 (CH₂)₆N₄이다. 이 흰 결정 화합물은 물과 극유기용제에 매우 잘 녹는다. 아다만테인과 같은 새장과 같은 구조를 지니고 있다. 플라스틱, 약, 고무 첨가물 등 다른 화합물의 합성에 유용하다. 280 °C의 진공에서 승화된다.

합성, 구조, 반응 편집

헥사메틸렌테트라민은 1859년 알렉산드르 부틀레로프에 의해 발견되었다.^[2]^[3] 폼알데하이드와 암모니아를 결합시켜서 산업적으로 준비된다.^[4] 반응은 기체상과 용액으로 수행할 수 있다.

각주 편집

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헥사메틸렌테트라민

↑ Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. (1986). “The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives”. 《J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2》 (6): 835–839. doi:10.1039/P29860000835.
↑ Butlerow, A. (1859). “Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
↑ Butlerow, A. (1860). “Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.
↑ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2000). 〈Amines, Aliphatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.

[1] Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. (1986). “The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives”. 《J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2》 (6): 835–839. doi:10.1039/P29860000835.

[Butlerow1859-2] Butlerow, A. (1859). “Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.

[Butlerow1860-3] Butlerow, A. (1860). “Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.

[Ullmann-4] Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2000). 〈Amines, Aliphatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.

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