신남알데하이드

화합물

신남알데하이드(영어: cinnamaldehyde)는 화학식 C9H8O을 갖는 유기 화합물이다. 기하 이성질체로서 자연 발생하며 계피향미냄새를 더한다.[1] 시킴산 경로에 의해 자연 합성되는 페닐프로파노이드이다.[2] 이 창백한 노란색의 점성을 보이는 액체는 계피나무와 기타 녹나무속의 종의 나무껍질에서 발생한다. 계피껍질의 방향유에는 약 90%의 신남알데하이드로 구성된다.[3] 신남알데하이드는 스타이렌으로 분해되는데, 산화로 인해 비축과 전달이 어렵기 때문이다. 스타이렌은 특히 높은 습도와 고온에서 형성된다. 이것이 바로 계피에 포함된 스타이렌의 양이 적은 이유이다.[4]

신남알데하이드
Skeletal formula of cinnamaldehyde
Ball-and-stick model of the cinnamaldehyde molecule
sample
이름
우선명 (PIN)
(2E)-3-phenylprop-2-enal
별칭
  • cihinnamaldehyde
  • cinnamal
  • cinnamic aldehyde
  • trans-cinnamaldehyde
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1071571
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.111.079
EC 번호
  • 203-213-9
KEGG
RTECS 번호
  • GD6475000
UNII
  • InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ 예
    Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 예
  • InChI=1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
    Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH
  • c1ccc(cc1)/C=C/C=O
성질
C9H8O
몰 질량 132.16 g/mol
겉보기 노란색 기름
냄새 계피 같은 매운향
밀도 1.0497 g/mL
녹는점 −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
끓는점 248 °C (478 °F; 521 K)
약간 용해됨
용해도
−7.48×10−5 cm3/mol
1.6195
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H315, H317, H319, H335
P261, P264, P271, P272, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
인화점 71 °C (160 °F; 344 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
3400 mg/kg (쥐, 경구)
관련 화합물
관련 화합물
신남산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

생합성 편집

 
트랜스-신남알데하이드의 생합성 경로

각주 편집

  1. “Cinnamon”. 《Transport Information Service》. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. 2007년 10월 23일에 확인함. 
  2. Gutzeit, Herwig (2014). 《Plant Natural Products: Synthesis, Biological Functions and Practical Applications》. Wiley. 19–21쪽. ISBN 978-3-527-33230-4. 
  3. PubChem. “Cinnamaldehyde”. 《pubchem.ncbi.nlm.nih.gov》 (영어). 2019년 10월 18일에 확인함. 
  4. “High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out” (PDF). Federal Institute for Risk Assessment (BfR). 2006년 8월 18일. 2022년 3월 7일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2022년 5월 20일에 확인함. 

외부 링크 편집