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계피산

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계피산(桂皮酸) 또는 신남산(영어: cinnamic acid)은 C6H5CHCHCO2H라는 화학식을 갖는 유기 화합물이다. 약간의 수용성인 백색의 결정성 화합물이다. 불포화 카복실산으로 분류되고, 많은 식물에 존재한다. 많은 유기 용제에 자유롭게 녹을 수 있다.[4] 트랜스 이성질체가 더 많이 존재하지만, 시스 이성질체도 존재한다.[5]

계피산
Skeletal formula of cinnamic acid
Ball-and-stick model of the cinnamic acid molecule
Sample of compound
이름
우선명 (PIN)
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
별칭
Cinnamic acid
trans-Cinnamic acid
Phenylacrylic acid[1]
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1905952
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.908
EC 번호
  • 205-398-1
3731
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ 예예
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 예예
  • InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
    Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
  • O=C(O)\C=C\c1ccccc1
성질
C9H8O2
몰 질량 148.161 g·mol−1
겉보기 White monoclinic crystals
냄새 Honey-like[2]
밀도 1.2475 g/cm3[3]
녹는점 133 °C (271 °F; 406 K)[3]
끓는점 300 °C (572 °F; 573 K)[3]
500 mg/L[3]
산성도 (pKa) 4.44
−7.836×10−5 cm3/mol
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
인화점 > 100 °C (212 °F; 373 K)[3]
관련 화합물
관련 화합물
 Benzoic acid, Phenylacetic acid, Phenylpropanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

발생과 생산 편집

자연 발생 편집

계피의 기름이나, 때죽나무와 같은 발삼 나무에서 얻는다.[6] 시어버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀 같은 냄새를 갖는다;[7] 계피산과 계피산의 더 휘발성인 에틸 에스터(계피산에틸)는 연관된 신남알데하이드가 주요 구성 성분인 계피의 정유의 향기 성분이다.

생산 편집

최초의 계피산의 합성은 아세트산 무수물과 벤즈알데하이드의 염기 촉매 액화를 일으키는 퍼킨 반응을 수반한다. 라이너 루드비히 클라이젠(1851-1930)은 벤즈알데하이드와 에스터의 반응에 의한 계피산에스테르의 합성을 설명했다. 이 반응은 클라이젠 축합으로 알려져 있다. 이것은 또한 계피알데하이드와 염화벤잘로부터 조제될 수 있다.[5]

 

용도 편집

계피산은 향기 합성 인디고, 특정 의약품에 사용된다. 주 용도는 향수 산업을 위한 메틸, 에틸, 벤질에스테르의 제조이다.[6] 계피산은 페닐알라닌으로의 효소 촉매 아미노화를 매개로 한 감미료 아스파탐의 전구체이다.[5]

계피산은 또한 발아를 막는 진균 포자에 의해 생산되는 자가 억제제의 일종이다.

각주 편집

 
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  1. ↑   〈Cinnamic Acid〉. 《브리태니커 백과사전》 6 11판. 1911. 376쪽. 
  2. ↑ “Cinnamic acid”. 《flavornet.org》. 
  3. ↑ 가 나 다 라 마 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. ↑ [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi 10.1038/npre.2010.4243.3
  5. ↑ 가 나 다 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a07_099
  6. ↑ 가 나 Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  7. ↑ Cinnamic acid, flavornet.org
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