계피산

계피산(桂皮酸) 또는 신남산(영어: cinnamic acid)은 C6H5CHCHCO2H라는 화학식을 갖는 유기 화합물이다. 약간의 수용성인 백색의 결정성 화합물이다. 불포화 카복실산으로 분류되고, 많은 식물에 존재한다. 많은 유기 용제에 자유롭게 녹을 수 있다.[4] 트랜스 이성질체가 더 많이 존재하지만, 시스 이성질체도 존재한다.[5]

계피산
Skeletal formula of cinnamic acid
Ball-and-stick model of the cinnamic acid molecule
Sample of compound
이름
우선명 (PIN)
(2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
별칭
Cinnamic acid
trans-Cinnamic acid
Phenylacrylic acid[1]
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1905952
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.908
EC 번호
  • 205-398-1
3731
KEGG
UNII
성질
C9H8O2
몰 질량 148.161 g·mol−1
겉보기 White monoclinic crystals
냄새 Honey-like[2]
밀도 1.2475 g/cm3[3]
녹는점 133 °C (271 °F; 406 K)[3]
끓는점 300 °C (572 °F; 573 K)[3]
500 mg/L[3]
산성도 (pKa) 4.44
−7.836×10−5 cm3/mol
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
인화점 > 100 °C (212 °F; 373 K)[3]
관련 화합물
관련 화합물
Benzoic acid, Phenylacetic acid, Phenylpropanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

발생과 생산편집

자연 발생편집

계피의 기름이나, 때죽나무와 같은 발삼 나무에서 얻는다.[6] 시어버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀 같은 냄새를 갖는다;[7] 계피산과 계피산의 더 휘발성인 에틸 에스터(계피산에틸)는 연관된 신남알데하이드가 주요 구성 성분인 계피의 정유의 향기 성분이다.

생산편집

최초의 계피산의 합성은 아세트산 무수물과 벤즈알데하이드의 염기 촉매 액화를 일으키는 퍼킨 반응을 수반한다. 라이너 루드비히 클라이젠(1851-1930)은 벤즈알데하이드와 에스터의 반응에 의한 계피산에스테르의 합성을 설명했다. 이 반응은 클라이젠 축합으로 알려져 있다. 이것은 또한 계피알데하이드와 염화벤잘로부터 조제될 수 있다.[5]

 

용도편집

계피산은 향기 합성 인디고, 특정 의약품에 사용된다. 주 용도는 향수 산업을 위한 메틸, 에틸, 벤질에스테르의 제조이다.[6] 계피산은 페닐알라닌으로의 효소 촉매 아미노화를 매개로 한 감미료 아스파탐의 전구체이다.[5]

계피산은 또한 발아를 막는 진균 포자에 의해 생산되는 자가 억제제의 일종이다.

각주편집

  1.   Cinnamic Acid〉. 《브리태니커 백과사전6 11판. 1911. 376쪽. 
  2. “Cinnamic acid”. 《flavornet.org》. 
  3. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi 10.1038/npre.2010.4243.3
  5. Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a07_099
  6. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  7. Cinnamic acid, flavornet.org