시스테인

시스테인(영어: cysteine)은 많은 단백질들에 소량으로나마 자연적으로 존재하는 황(S) 함유 아미노산이다. 시스테인은 20개의 기본 아미노산 중에서 유일하게 티올기(-SH)를 포함하고 있다. 티올기는 시스테인이 산화되어 시스틴 (cystine)을 형성할 때 산화 환원 반응을 겪는다. 시스틴은 두개의 시스테인이 황결합을 통해 결합한 것을 말한다. 이 반응은 가역적이다. 따라서 이 시스틴의 환원은 두개의 시스테인을 형성한다. 시스틴의 황결합은 많은 단백질의 구조를 결정하는 데 중요하다. 시스테인은 종종 산화환원반응에 관여한다. 그리고 효소의 촉매작용을 돕는다. 시스테인은 또한 항산화제인 글루타티온에도 들어가있다.

l-Cysteine

이름
IUPAC 이름 Cysteine
별칭 2-Amino-3-sulfhydrylpropanoic acid
식별자
CAS 번호	52-90-4 예 52-89-1 (hydrochloride) 아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Zwitterion: Interactive image Interactive image Zwitterion: Interactive image
약어	Cys, C
ChEBI	CHEBI:15356 예
ChEMBL	ChEMBL54943 예
ChemSpider	574 (Racemic) 예 5653 (L-form) 예
ECHA InfoCard	100.000.145
EC 번호	200-158-2
식품 첨가물 코드 번호	E920 (광택제, ...)
IUPHAR/BPS	4782
KEGG	D00026 예
PubChem CID	5862
UNII	K848JZ4886 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022876
InChI InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) 예 Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC
SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S Zwitterion: C([C@@H](C(=O)[O-])N)S C(C(C(=O)O)N)S Zwitterion: C(C(C(=O)[O-])[NH3+])S
성질
화학식	C3H7NO2S
몰 질량	121.15 g·mol−1
겉보기	white crystals or powder
녹는점	240 °C (464 °F; 513 K) decomposes
물에서의 용해도	soluble
용해도	1.5g/100g ethanol 19 degC
손지기 회전 ([α]D)	+9.4° (H2O, c = 1.3)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

N-아세틸-시스테인(NAC)는 아세틸기가 시스테인의 질소원자에 붙은 형태로 식품보조제로 팔리고 있다. 시스테인은 시스틴 이후에 이름이 지어졌다. 시스틴은 그리스어의 방광을 뜻하는 kustis에서 유래했다. 이는 시스틴이 신장결석으로부터 최초로 분리되었기 때문이다.

기본 아미노산 중에 유일하게 티올기를 포함하고 있는 만큼 그 성질을 분류할 때에 명확하게 구분되지 않는 점이 있다. 티올기를 함유하고 있는 잔기는 엄밀히 말하면 극성을 띄고 있지만, 그 극성의 강도는 하이드록시기 등과 비교했을 때 현저히 약하다. 따라서 문서에 따라 티올기의 극성 유무에 초점을 맞춰 극성 분자로 분류하는 문서가 있는가 하면, 실제 반응에서 무극성에 가까운 반응을 보이는 점에 초점을 맞추어 무극성 아미노산으로 분류하기도 한다.

반응

시스테인이 티올기를 포함하고 있기 때문에, 산화환원반응에 연관된다. 시스테인의 산화는 다른 티올기와의 황 결합을 생성하며, 산화반응이 더 진행되면 술핀산이나 술폰산의 염을 생성한다.

시스틴의 티올기는 또한 친핵성이고, 따라서 친핵첨가와 친핵치환반응에도 관여할 수 있다. 티올기는 이온화되었을 때 더 활동적이 된다. 그리고 단백질의 시스틴잔기의 산해리상수(pK_a)는 중성(pH = 7)에 가깝다. 따라서 그들의 활동적인 티올화물을 세포에 형성한다. 티올기는 또한 중금속에 강한 친화도를 갖고 있기 때문에, 시스테인을 포함한 단백질은 수은이나, 납, 카드뮴 같은 금속들을 강하게 킬레이트 결합할 것이다.

생물학적 기능

산화환원에 관여할 수 있는 이 능력 때문에, 시스테인은 항산화능력을 갖고 있다. 시스테인은 인간의 대사작용에 있어서 황의 주요한 근원이 된다. 또한 시스테인이 비필수 아미노산의 분류에 속해있지만, 시스테인은 어린아이, 노인, 그리고 특정한 대사장애나, 황의 흡수장애에 걸린사람들에게는 필수적이다. 시스테인은 어떤 측면에서는 필수 또는 조건부 필수 아미노산이라고 할 수 있다. 시스테인은 인체나 다른 기관에서의 글루타티온의 중요한 전구체 중 하나이다. 시스테인은 인체나, 다른 조직에서의 글루타티온 생성의 중요한 전구체이다. 글루타티온의 경구투여의 효과는 미미하다. 대다수의 글루타티온은 세포사이에서 생성된다. 글루타티온은 시스테인, 글리신, 글루탐산의 세 아미노산으로 구성된 항산화제이다. 글루탐산과 글리신은 북미인들의 식사에서 쉽게 섭취할 수 있지만, 시스테인의 섭취율은 세포사이에서의 글루타티온 합성의 제한요소가 된다. 시스테인의 티올기가 양성자 제공자로 작동하고, 이는 글루타티온의 생물학적 활성에 기여한다. N-아세틸 시스테인과 같은 보조제로 흡수된 자유아미노산은 세포에 잘 전달되지 않는다. 시스테인은 잠재적으로 독성이 있으며, 소화관이나, 혈장에서 분해된다. 반대로, 시스테인은 소화관과 혈장내에서 더 안정하기 때문에 시스틴의 형태로 흡수된다. 시스틴은 GI관과 혈장을 안전하게 이동하며, 세포에 들어가면서 두개의 시스테인으로 분해된다.

같이 보기

• 메티오닌
• Cys-Met 대사 PLP 의존성 효소 패밀리
• 시스틴 (cystine)