안트라닐산

안트라닐산(영어: anthranilic acid)은 화학식이 C6H4(NH2)(CO2H)인 방향족산이며 약간 달콤한 맛을 가지고 있다.[4][5][6] 2-아미노벤조산(영어: 2-aminobenzoic acid) 또는 o-아미노벤조산(영어: o-aminobenzoic acid), 줄여서 2-AA, 2AA, AA라고 지칭하기도 한다. 안트라닐산은 카복실산아민으로 오쏘 치환된 벤젠 고리로 구성된다. 산성 작용기와 염기성 작용기를 모두 가지고 있기 때문에 안트라닐산은 양쪽성 물질이다. 순수한 안트라닐산은 흰색 고체이지만 상업적 샘플은 노란색을 보일 수 있다. 안트라닐산의 탈양성자화에 의해 얻어진 음이온 [C6H4(NH2)(CO2)]안트라닐레이트(영어: anthranilate)라고 한다. 안트라닐산은 과거에 비타민으로 여겨졌었고, 그러한 맥락에서 비타민 L1으로 불렸었지만, 현재는 사람의 영양에 필수적이지 않은 것으로 알려져 있다.[7]

안트라닐산
Skeletal formula of anthranilic acid
Ball-and-stick model of the anthranilic acid molecule
이름
우선명 (PIN)
2-Aminobenzoic acid[1]
체계명
2-Aminobenzenecarboxylic acid
별칭
  • Anthranilic acid
  • o-Aminobenzoic acid
  • 2-Aminobenzoic acid
  • Vitamin L1
  • Anthranilate (conjugate base)
  • 2-AA, 2AA, AA
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
471803
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.898
EC 번호
  • 204-287-5
3397
KEGG
RTECS 번호
  • CB2450000
UNII
성질
C7H7NO2
몰 질량 137.138 g·mol−1
겉보기 white or yellow solid
냄새 odorless
밀도 1.412 g/cm3
녹는점 146 to 148 °C (295 to 298 °F; 419 to 421 K)[3]
끓는점 200 °C (392 °F; 473 K) (sublimes)
0.572 g/100 mL (25 °C)
용해도 very soluble in 클로로포름, 피리딘
soluble in 에탄올, 에터, 에틸 에터
slightly soluble in trifluoroacetic acid, 벤젠
log P 1.21
증기 압력 0.1 Pa (52.6 °C)
산성도 (pKa)
  • 2.17 (carboxyl; H2O)
  • 4.85 (amino; H2O)[2]
-77.18·10−6 cm3/mol
1.578 (144 °C)
열화학
-380.4 KJ/mol
위험
물질 안전 보건 자료 External MSDS
GHS 그림문자 GHS05: CorrosiveGHS07: Harmful
신호어 위험
H318, H319
P264, P280, P305+351+338, P310, P337+313
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
인화점 > 150 °C (302 °F; 423 K)
> 530 °C (986 °F; 803 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1400 mg/kg (oral, rat)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

구조편집

일반적으로 그렇게 언급되지는 않지만, 안트라닐산은 아미노산이다. 고체 상태의 안트라닐산은 아미노-카복실산 및 양쪽성 이온인 암모늄 카복실레이트의 형태로 구성된다.[8]

생성편집

안트라닐산을 생성하는 많은 경로가 설명되었다. 안트라닐산은 산업적으로 아민화에서 시작하여 무수 프탈산으로부터 생성된다.

C6H4(CO)2O + NH3 + NaOH → C6H4(C(O)NH2)CO2Na + H2O

생성된 프탈아마이드산의 나트륨염은 차아염소산염에 의해 유도된 아마이드기의 호프만 자리옮김을 통해 탈카보닐화된다.[9]

C6H4(C(O)NH2)CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2

이와 관련된 방법으로는 수용성 수산화 나트륨에서 하이포아브로민산 나트륨과 프탈이미드로 처리한 후 중화시키는 방법이 있다.[10] 인디고 염료를 식물로부터 얻던 시대에는 이를 분해하여 안트라닐산을 얻었다.

안트라닐산은 인디고 염료의 염기 유도 분해에 의해 최초로 얻어졌다.[11]

생합성편집

안트라닐산은 코리슴산으로부터 합성된다. 안트라닐산은 아미노기포스포리보실 피로인산의 부착을 통해서 아미노산트립토판전구체 역할을 한다.

 
안트라닐산은 아미노산인 트립토판의 생합성 전구체이다.

용도편집

산업적으로 안트라닐산은 아조 염료사카린의 생성에서 중간생성물이다. 안트라닐산 및 안트라닐산 에스터는 자스민오렌지를 모방한 향수, 의약품(푸로세미드와 같은 고리 이뇨제) 및 UV 흡수제 뿐만 아니라 금속에 대한 방청제간장에서 살진균제를 제조하는데 사용된다.

안트라닐산 기반 방충제는 다이에틸톨루아마이드(DEET)의 대체제로서 제안되어 왔다.

페남산은 안트라닐산의 유도체이며,[12] 이는 아스피린활성 대사산물살리실산의 질소 등배전자체이다.[12] 메페남산, 톨페남산, 플루페남산, 메클로페남산을 포함한 몇몇 비스테로이드성 항염증제들은 페남산 또는 안트라닐산으로부터 유래되며, "안트라닐산 유도체" 또는 "페나메이트"로 불린다.[13]

반응편집

안트라닐산은 다이아조늄 양이온 [C6H4(CO2H)(N2)]+을 생성하기 위해 다이아조화 될 수있다. 다이아조늄 양이온은 벤자인을 생성하거나,[14] 이량체화되어 다이펜산을 생성하거나,[15] 또는 메틸 레드의 합성에서와 같은 다이아조늄 커플링 반응에 사용될 수 있다.[16]

안트라닐산은 포스젠과 반응하여 다용도 시약인 아이사토산 무수물을 생성한다.[17]

안트라닐산의 염소화는 2,4-다이클로로 유도체를 생성하며, 이는 환원 커플링을 거쳐 바이아릴 화합물을 형성할 수 있다.[18]

안전 및 규제편집

안트라닐산은 또한 현재 광범위하게 금지된 다행성 진정제인 메타콸론을 만드는 데 사용되기 때문에 미국 마약단속국(DEA) 화합물 목록 I 의 화학물질이기도 하다.[19]

같이 보기편집

각주편집

  1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 748쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–89쪽. ISBN 978-1498754286. 
  3. IPCS
  4. Acton, Q. Ashton (2013). 《Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application》 2013판. Atlanta: ScholarlyEditions. 23쪽. ISBN 9781481684842 – Google Books 경유. 
  5. Hardy, Mark R. (1997). 〈Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid〉. Townsend, R. Reid; Hotchkiss, Jr., Arland T. 《Techniques in Glycobiology》. Marcel Dekker, Inc. 360쪽. ISBN 9780824798222 – Google Books 경유. 
  6. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.62., Rahway: Merck & Co.
  7. Davidson, Michael W. (2004). “Anthranilic Acid (Vitamin L)]”. Florida State University. 2019년 11월 20일에 확인함. 
  8. Brown, C. J. (1968). “The crystal structure of anthranilic acid”. 《Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences》 302 (1469): 185–199. Bibcode:1968RSPSA.302..185B. doi:10.1098/rspa.1968.0003. 
  9. Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000). 〈Benzoic Acid and Derivatives〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. .
  10. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed., (B. S. Furniss et al., Eds.) (1978), p.666, London: Longman.
  11. Sheibley, Fred E. (1943). “Carl Julius Fritzsche and the discovery of anthranilic acid, 1841”. 《Journal of Chemical Education》 20 (3): 115. Bibcode:1943JChEd..20..115S. doi:10.1021/ed020p115. 
  12. Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444
  13. Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
  14. Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L. (1968). “Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene”. 《Organic Syntheses48: 12. 
  15. Atkinson, E. R.; Lawler, H. J. (1927). “Diphenic Acid”. 《Organic Syntheses》 7: 30. doi:10.15227/orgsyn.007.0030. 
  16. Clarke, H. T.; Kirner, W. R. (1922). “Methyl Red”. 《Organic Syntheses2: 47. 
  17. Wagner, E. C.; Fegley, Marion F. (1947). “Isatoic anhydride”. 《Org. Synth.》 27: 45. doi:10.15227/orgsyn.027.0045. 
  18. Atkinson, Edward R.; Murphy, Donald M.; Lufkin, James E. (1951). dl-4,4',6,6'-Tetrachlorodiphenic Acid”. 《Organic Syntheses31: 96. 
  19. Angelos SA, Meyers JA (1985). “The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone”. 《Journal of Forensic Sciences》 30 (4): 1022–1047. PMID 3840834.