제1회 전국동시지방선거를 앞두고 여당인 민주자유당은 정원식 전 국무총리를 후보로 선출했으며 민주당에서는 부총리를 맡았던 영입인재인 조순이 경선에서 승리하면서 후보로 선출되었다.[1] 한편 신정치개혁당을 이끌었던 박찬종이 무소속으로 서울시장 선거에 출사표를 던졌으며 국회의원을 지냈던 황산성, 김옥선도 출마를 하였다.
본 선거 결과 민주당 조순 후보가 서울특별시 내 25개 자치구에서 모두 승리를 거두면서 서울특별시장으로 당선되었다. 무소속 박찬종 후보가 33.51%의 득표율을 올리면서 2위를 차지했고 민주자유당의 정원식 후보는 20.67%의 득표율로 3위에 그쳤다.
제2회 전국동시지방선거를 앞두고 새정치국민회의는 문민정부의 마지막 국무총리를 지냈던 고건을 후보로 선출했다. 한나라당은 서초구 갑의 현역 국회의원인 최병렬을 후보로 선출하였다. 이외에 제14대 대통령 선거 당시 대한정의당 소속으로 출마를 했던 이병호 변호사가 무소속으로 출마를 선언했다.
본 선거 결과 고건 후보가 과반이 넘는 53.46%의 득표율을 기록하면서 서울특별시장에 당선되었다. 한나라당의 최병렬 후보는 43.99%의 득표율을 기록하면서 2위를 차지했다.
오세훈 서울특별시장은 제5회 전국동시지방선거를 앞두고 재선을 선언했다.[6] 이어 한나라당 경선에서 승리를 하면서 한나라당 소속으로 출마를 하게 되었다. 민주당은 참여정부에서 국무총리를 지냈던 한명숙이 경선에서 승리하면서 민주당 소속으로 출마를 하게 되었다. 민주노동당에서는 이상규 후보가 출마를 준비했으며 선거를 앞둔 5월 12일, 한명숙 후보와 단일화를 선언했다.[7] 다만 진보신당의 노회찬 후보는 단일화에 응하지 않고 완주를 결정했다.
개표 과정은 박빙이었다. 방송3사 출구조사 결과 오세훈 후보가 47.4%, 한명숙 후보가 47.2%를 얻을 것으로 보아 접전이 예상되었다.[8] 개표 초반 오세훈 후보가 우세했으나 자정 이후 한명숙 후보가 역전에 성공하면서 한명숙 후보의 당선이 확실시되는 듯 보였으나 새벽 시간대 미개표되었던 강남 지역의 투표함에서 오세훈 후보에 몰표가 나오면서 오세훈 후보가 역전승을 거두면서 당선을 확정했다.[9] 최종 개표 결과 한나라당 오세훈 후보는 47.43%, 한명숙 후보는 46.83%의 득표율을 기록했으며 두 후보 간의 개표율 격차는 0.8%p에 불과했다.
한나라당은 중구의 현역 국회의원인 나경원을 후보로 내세웠다. 민주당에서는 구로구 을 국회의원인 박영선을 후보로 선출했으며 민주노동당은 최규엽을 후보로 공천했다. 한편 서울대학교 교수인 안철수가 서울시장 후보로 물망에 오르기도 했으나 안철수 교수는 박원순 변호사의 지지를 선언했다. 이어 박영선 후보와 박원순 후보, 최규엽 후보가 단일화를 경선을 통해 박원순 후보를 야권단일후보로 선출했다.[11]
선거 결과 무소속 박원순 후보가 53.40%의 득표율을 기록하면서 제35대 서울특별시장에 당선되었다.
2020년 7월 10일, 박원순 서울특별시장이 북악산 숙정문 부근에서 실종된 이후 사망한 채로 발견되면서 보궐선거가 치러지게 되었다.
더불어민주당은 박영선 중소기업벤쳐부 장관을 공천했으며 국민의힘에서는 전직 서울시장을 지냈던 오세훈을 공천했다. 한편 정의당은 본 선거에서 무공천을 선언하면서 후보를 내지 않기로 결정했다. 또한 국민의당의 대표인 안철수와 열린민주당의 제21대 국회의원인 김진애, 시대전환의 조정훈 역시 출마를 선언했으나 안철수는 오세훈과, 조정훈과 김진애는 박영선 후보와 단일화를 하였다.
선거 결과 국민의힘의 오세훈 후보가 57.50%의 득표율을 기록하면서 10년만에 서울특별시장직에 복귀했다. 오세훈 후보는 서울특별시 내 25개 자치구에서 전승을 기록하면서 완벽한 승리를 거두었다.[16] 더불어민주당의 박영선 후보는 39.18%의 득표율로 2위를 차지했다. 한편 그동안 여러 선거에 출마해 특이한 공약으로 화제를 모았던 국가혁명당의 허경영 후보가 1.07%의 득표율로 3위를 차지하면서 화제를 모았다.[17]
2011년 서울특별시장 재보궐선거 문서를 참고하십시오.